N,N,2,2-Tetramethyl-hydrozimtsaeureamid | 16487-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,2,2-Tetramethyl-hydrozimtsaeureamid
• 英文别名: N,N-Dimethyl-2-phenylpropionsaeure；N,N,2,2-tetramethyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 16487-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: JLZDXICVLWRAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,2,2-Tetramethyl-hydrozimtsaeureamid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到N-(2,2-dimethyl-3-phenylpropyl)-N,N-dimethylboranaminium
  参考文献：
  名称：

  N-Directed Aliphatic C–H Borylation Using Borenium Cation Equivalents

  摘要：

  Highly electrophilic boron cations derived from hindered amine borane complexes have been shown to undergo intramolecular aliphatic C-H borylation.

  DOI：

  10.1021/ja208093c
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Bis-(dimethylamino)-2-methyl-propen-(1) <'2-Methyl-propenyliden-bis-(dimethylamin)'> 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N,2,2-Tetramethyl-hydrozimtsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of alkylidenebis(dimethylamines)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01270a046

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Enantio‐ and Regioselective C(sp³)−H Alkenylation of Thioamides
  作者：Lucia Staronova、Ken Yamazaki、Xing Xu、Heyao Shi、F. Matthias Bickelhaupt、Trevor A. Hamlin、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.202316021

  日期：2024.3.22

  An enantioselective cobalt‐catalyzed C(sp³)−H alkenylation of thioamides with but‐2‐ynoate ester coupling partners employing thioamide directing groups is presented. The method is operationally simple and requires only mild reaction conditions, while providing alkenylated products as single regioisomers in excellent yields (up to 85 %) and high enantiomeric excess [up to 91 : 9 enantiomeric ratio (er), or up to >99 : 1 er after a single recrystallization]. Diverse downstream derivatizations of the products are demonstrated, delivering a range of enantioenriched constructs. Extensive computational studies using density functional theory provide insight into the detailed reaction mechanism, origin of enantiocontrol, and the unusual regioselectivity of the alkenylation reaction.

  摘要 介绍了一种由钴催化的 C(sp3)-H 对映体选择性烯化硫代酰胺与丁-2-炔酸酯偶联剂（使用硫代酰胺指导基团）的方法。该方法操作简单，只需温和的反应条件，就能以优异的收率（高达 85 %）和较高的对映体过量（对映体比 (er) 高达 91 : 9，或对映体比 (er) 高达 99 ：1 er]。产品的下游衍生过程多种多样，可提供一系列对映体富集结构。利用密度泛函理论进行的广泛计算研究深入揭示了详细的反应机理、对映控制的起源以及烯化反应不同寻常的区域选择性。
• 一种亲核氟化试剂及其合成工艺、应用
  申请人：苏利制药科技江阴有限公司

  公开号：CN115124434A

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及一种亲核氟化试剂及其合成工艺、应用，亲核氟化试剂具体由以下步骤得到：以异丁酸乙酯为起始物料，与卤代烃作用得到中间体II，水解得到中间体III，和二甲胺缩合得到中间体IV，被还原得到中间体V，和硫酸二甲酯作用得到中间体VI，和氢氧化钡进行离子交换，得到中间体VII，最后和氢氟酸进行酸碱中和，得到氟化试剂I。本发明的亲核氟化试剂结构稳定，其合成工艺操作方便、反应条件温和、原料价廉易得、生产成本低，可应用于芳香环卤化物的氟化反应。
• Vejdelek,Z.J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 2814 - 2830
  作者：Vejdelek,Z.J. et al.

  DOI：——

  日期：——