7-Deaza-carbocyclic-adenosine | 106248-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-Deaza-carbocyclic-adenosine
• 英文别名: (1R,2S,3R,5R)-3-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 106248-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₃
• 分子量: 264.284
• InChiKey: NWEFPWLRKOSAMD-QQRDMOCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Deaza-carbocyclic-adenosine 在 吡啶 、 咪唑 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  公开号：

  WO2018138685A3
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶 在 盐酸 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 7-Deaza-carbocyclic-adenosine
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-3-(4-Amino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)-(1.alpha.,2.alpha.,3.beta.,5.beta.)-1,2-cyclopentanediol, the carbocyclic analog of tubercidin

  摘要：

  (+/-)-3-(4-氨基-1H-吡咯[2,3-d]嘧啶-1-基)-5-(羟甲基)-(1α,2α,3β,5β)-1,2-环戊二醇 (9) 是结核菌素的碳环类似物，由 (+/-)-3-氨基-5-(羟甲基)-(1α,2α,3β,5β)-1,2-环戊二醇 (6) 制备。该化合物对含有腺苷酸激酶的细胞具有细胞毒性，但对不含该酶的细胞不具有毒性，这表明其活性依赖于磷酸化作用。尽管如此，该化合物在小鼠P388白血病以及疱疹和流感病毒的体外模型中并未表现出活性，但在体外对呼吸道合胞病毒、粘液病毒和鼻病毒却显示出微弱的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00370a018

文献信息

• [EN] NOVEL 6-6 BICYCLIC AROMATIC RING SUBSTITUTED NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR USE AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS PAR UN CYCLE AROMATIQUE BICYCLIQUE 6-6 UTILES COMME INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017032840A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates novel 6-6 bicyclic aromatic ring substituted nucleoside analogues of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as PRMT5 inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的6-6双环芳香环取代核苷类似物，其化学式为（I），其中变量的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作PRMT5抑制剂。该发明还涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。