4-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1226978-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-(2-(phenylethynyl)phenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline；4-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1226978-14-8
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂
• 分子量: 346.431
• InChiKey: XJECDYCRTUEYDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 gold(I) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到10-phenyl-15bH-isoquino[2,1-a]pyrrolo[2,1-c]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过金(I)-催化的邻炔基苯甲醛和含有系链亲核试剂的芳香胺之间的偶联-环化反应轻松组装稠合异喹啉

  摘要：

  开发了一种金 (I) 催化、操作简单的偶联环化技术，用于合成异喹啉稠合多环化合物。该反应利用两个偶联伙伴，例如邻炔基苯甲醛和具有系链亲核试剂的芳香胺。该反应易于进行，范围广泛，并允许从容易获得的起始材料中产生许多生物学上重要的杂环基序。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901364
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 、 2-苯基乙炔基苯甲醛 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到4-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  高效Ag（I）催化的不同取代喹喔啉和苯并咪唑 在水里

  摘要：

  一种绿色且操作简单的方法，用于合成稠合的喹喔啉和 苯并咪唑由邻炔醛和胺类使用Ag（I）作为分子的N系亲核试剂催化剂 在 水进行说明。X射线晶体学研究证实了拟议的机理途径和环化产物。

  DOI：

  10.1039/c1gc15346c

文献信息

• Facile Assembly of Fused Isoquinolines by Gold(I)-Catalyzed Coupling-Cyclization Reactions between o-Alkynylbenzaldehydes and Aromatic Amines Containing Tethered Nucleophiles
  作者：Nitin T. Patil、Anil Kumar Mutyala、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Penmatcha V. K. Raju、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.200901364

  日期：2010.4

  A gold(I)-catalyzed, operationally simple coupling-cyclization technique was developed for the synthesis of isoquinoline-fused polycyclic compounds. The reaction makes use of two coupling partners such as o-alkynylbenzaldehydes and aromatic amines having tethered nucleophiles. The reaction is easy to perform, broad in scope, and allows the generation of a number of biologically important heterocyclic

  开发了一种金 (I) 催化、操作简单的偶联环化技术，用于合成异喹啉稠合多环化合物。该反应利用两个偶联伙伴，例如邻炔基苯甲醛和具有系链亲核试剂的芳香胺。该反应易于进行，范围广泛，并允许从容易获得的起始材料中产生许多生物学上重要的杂环基序。讨论了反应机理。
• Highly efficient Ag(i)-catalyzed regioselective tandem synthesis of diversely substituted quinoxalines and benzimidazoles in water
  作者：Vineeta Rustagi、Trapti Aggarwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c1gc15346c

  日期：——

  A green and operationally simple approach for the diverse synthesis of fused quinoxalines and benzimidazoles from o-alkynylaldehydes and amines having an N-tethered nucleophile using Ag(I) as the catalyst in water, is described. The X-ray crystallographic studies confirmed the proposed mechanistic pathway and the cyclized product.

  一种绿色且操作简单的方法，用于合成稠合的喹喔啉和 苯并咪唑由邻炔醛和胺类使用Ag（I）作为分子的N系亲核试剂催化剂 在 水进行说明。X射线晶体学研究证实了拟议的机理途径和环化产物。