1,3-dithiolo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-one | 1111633-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,3-dithiolo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-one
• 英文别名: [1,3]Dithiolo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-one；[1,3]dithiolo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-one
• CAS: 1111633-14-7
• 化学式: C₁₃H₆N₂OS₂
• 分子量: 270.335
• InChiKey: LHHZATPRTHZFLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  571.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dithiolo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以56.5%的产率得到bis(1,10-phenanthro[5,6-b])tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  双核钌配合物，基于π-扩展桥联配体，具有氧化还原活性四硫富瓦烯和1,10-菲咯啉单元

  摘要：

  具有氧化还原活性的四硫富富瓦烯（TTF）和1,10-菲咯啉（phen）单元，即双（1,10-菲咯[ 5,6 - b ]）四硫富瓦烯（BPTTF）的π扩展桥联配体的合成通过自偶联反应实现。使用该配体和Ru（tbbpy）2 Cl 2（tbbpy = 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶），生成双核钌（II）化合物[{Ru（tbbpy）2 } 2（通过微波辅助合成获得了BPTTF）]（PF 6）4（1）。1的结构表征揭示了TTF部分在晶体结构内的相邻二聚体上的交叉排列。使用电化学，光谱电化学，电子顺磁共振（EPR）和吸收光谱研究结合理论计算研究了1的光学和氧化还原特性。由于多个氧化还原活性中心，其表现出丰富的电化学行为。有趣的是，由于分子内电荷转移过程，配体BPTTF和钌化合物1在固态下均具有EPR活性。结果表明，TTF环化的双（phen）配体是一种有前途的桥接配体，可用于构建具有多个氧化还原活性中心的低聚或聚合金属配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00437
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,3-dithiolo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性配体的配合物：Ru（II）与TTF修饰的邻菲咯啉配合物的合成，结构以及电化学和光物理行为

  摘要：

  具有螯合配体的Ru（II）配合物，4'，5'-乙撑二硫代四硫富烯基[4,5- f ] [1,10]菲咯啉（L1），1,3-二硫代-2-硫代[4,5- f ] [制备了1,10]菲咯啉（L2）和1,3-二硫代-2-壬基[4,5- f ] [1,10]菲咯啉（L3），并对其结构，电化学和光物理性质进行了研究。密度泛函理论（DFT）计算表明[Ru（bpy）2（L1）]（PF 6）2（1）位于四硫富瓦烯（TTF）亚基上，在三个以Ru为中心的d轨道上方约0.6 eV出现。与该发现一致的是，1表现出三个可逆的氧化反应：两个较低电势发生在TTF亚基上，一个较高电势归因于Ru 3+ / Ru 2+氧化还原对。配合物[Ru（bpy）2（L2）]（PF 6）2（2）和[Ru（bpy）2（L3）]（PF 6）2（3）仅显示Ru 3+ / Ru 2+相关的氧化。所有配合物的光吸收光谱揭示了以450 nm为中心的特

  DOI：

  10.1021/ic4006949

文献信息

• Ultrafast Energy Transfer in Dinuclear Complexes with Bridging 1,10-Phenanthroline-5,6-Dithiolate
  作者：Elisa Erdmann、Matthias Lütgens、Stefan Lochbrunner、Wolfram W. Seidel

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02840

  日期：2018.5.7

  femtosecond (fs)-resolution}. All measurements supported by DFT calculations show that the observed effective luminescence quenching by the dithiolate coordinated metal is caused by an ultrafast singlet–singlet Dexter energy transfer.

  我们在本文中报道了在二亚胺部分和Ni（dppe ）上带有Ru（bpy）2或Ir（ppy）2的桥联配体1,10-菲咯啉-5,6-二硫盐（phendt 2-）的双核配合物的制备和表征），Ni（dppf），CoCp，RhCp *和Ru（p -Me- i在二硫醇酯单元上的Pr-苯）。与合成中使用的单核前体相比，所有双核配合物的特征均在于吸收和光致发光光谱以及循环伏安法。由于Ir / Co配合物对于光驱动电荷分离具有有益的光谱和电化学性质，因此通过时间分辨发光nanosecond（ns）-resolution}和瞬态吸收光谱法（femtosecond（fs））对这种配合物进行了详细研究。 -解析度}。DFT计算支持的所有测量结果表明，观察到的由二硫醇盐配位的金属进行的有效发光猝灭是由超快速单重态-单重Dexter能量转移引起的。
• Efficient Access to a Versatile 5,6-Dithio-1,10-phenanthroline Building Block and Corresponding Organometallic Complexes
  作者：Bertrand Chesneau、Angélique Passelande、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1021/ol802756w

  日期：2009.2.5

  A facile access to 5,6-bis(2-cyanoethylsulfanyl)-1,10-phenanthroline 1 and its ruthenium(II) bipyridil complex 2, as versatile building blocks for the straightforward synthesis of 5,6-dithio functionalized 1,10-phenanthroline based systems, is described.