1,3-dithiolo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-thione | 1111633-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,3-dithiolo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-thione
• 英文别名: [1,3]dithiolo[4,5-f][1,10]phenanthroline-2-thione；1,3-dithiole-2-thiono[4,5-f][1,10]phenanthroline；[1,3]Dithiolo[4,5-f][1,10]phenanthroline-2-thione
• CAS: 1111633-15-8
• 化学式: C₁₃H₆N₂S₃
• 分子量: 286.402
• InChiKey: AHYKQBKSTOPQOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  566.8±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dithiolo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1,3-dithiolo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性配体的配合物：Ru（II）与TTF修饰的邻菲咯啉配合物的合成，结构以及电化学和光物理行为

  摘要：

  具有螯合配体的Ru（II）配合物，4'，5'-乙撑二硫代四硫富烯基[4,5- f ] [1,10]菲咯啉（L1），1,3-二硫代-2-硫代[4,5- f ] [制备了1,10]菲咯啉（L2）和1,3-二硫代-2-壬基[4,5- f ] [1,10]菲咯啉（L3），并对其结构，电化学和光物理性质进行了研究。密度泛函理论（DFT）计算表明[Ru（bpy）2（L1）]（PF 6）2（1）位于四硫富瓦烯（TTF）亚基上，在三个以Ru为中心的d轨道上方约0.6 eV出现。与该发现一致的是，1表现出三个可逆的氧化反应：两个较低电势发生在TTF亚基上，一个较高电势归因于Ru 3+ / Ru 2+氧化还原对。配合物[Ru（bpy）2（L2）]（PF 6）2（2）和[Ru（bpy）2（L3）]（PF 6）2（3）仅显示Ru 3+ / Ru 2+相关的氧化。所有配合物的光吸收光谱揭示了以450 nm为中心的特

  DOI：

  10.1021/ic4006949
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-dithiolo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性配体的配合物：Ru（II）与TTF修饰的邻菲咯啉配合物的合成，结构以及电化学和光物理行为

  摘要：

  具有螯合配体的Ru（II）配合物，4'，5'-乙撑二硫代四硫富烯基[4,5- f ] [1,10]菲咯啉（L1），1,3-二硫代-2-硫代[4,5- f ] [制备了1,10]菲咯啉（L2）和1,3-二硫代-2-壬基[4,5- f ] [1,10]菲咯啉（L3），并对其结构，电化学和光物理性质进行了研究。密度泛函理论（DFT）计算表明[Ru（bpy）2（L1）]（PF 6）2（1）位于四硫富瓦烯（TTF）亚基上，在三个以Ru为中心的d轨道上方约0.6 eV出现。与该发现一致的是，1表现出三个可逆的氧化反应：两个较低电势发生在TTF亚基上，一个较高电势归因于Ru 3+ / Ru 2+氧化还原对。配合物[Ru（bpy）2（L2）]（PF 6）2（2）和[Ru（bpy）2（L3）]（PF 6）2（3）仅显示Ru 3+ / Ru 2+相关的氧化。所有配合物的光吸收光谱揭示了以450 nm为中心的特

  DOI：

  10.1021/ic4006949

文献信息

• Syntheses, Characterization, and Properties of Functionalized 9,10‐Bis(1,3‐dithiol‐2‐ylidene)‐9,10‐dihydroanthracene Derivatives and Tricarbonylrhenium(I) Complexes
  作者：Liang Hu、Jie Qin、Rong‐Mei Zhu、Yi‐Zhi Li、Jing‐Lin Zuo、Xiao‐Zeng You

  DOI：10.1002/ejic.201200047

  日期：2012.5

  3-dithiole-2-thione derivatives. Further coordination reactions of the exTTF ligands including the phenanthroline unit (5a and 5b) with [Re(CO)5Cl] afford interesting tricarbonylrhenium(I) complexes 6a and 6b, respectively. The X-ray crystal structures of compounds 4a and 4b show a saddlelike conformation of the exTTF framework. The electrochemical and spectroscopic properties of compounds 4a–6a and

  通过直接亚磷酸酯介导的蒽醌与 1,3-二硫醇-2-硫酮衍生物的交叉偶联合成了新的 π 延伸四硫富瓦烯 (exTTF) 4a、4b、5a 和 5b。包括菲咯啉单元（5a 和 5b）在内的 exTTF 配体与 [Re(CO)5Cl] 的进一步配位反应分别提供了有趣的三羰基铼 (I) 配合物 6a 和 6b。化合物 4a 和 4b 的 X 射线晶体结构显示了 exTTF 骨架的鞍状构象。已经研究了化合物 4a-6a 和 4b-6b 的电化学和光谱性质。结果表明，exTTF 衍生物的氧化显示出 exTTF 核心的典型准可逆两电子氧化波，其电位因取代基而异。
• 10.1021/acs.inorgchem.4c01389
  作者：Casas, Jaison、Baudron, Stéphane A.、Bonnefont, Antoine、Chaumont, Alain、Chauvin, Jérôme、Mobian, Pierre、Ruhlmann, Laurent

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c01389

  日期：——

  tetrathiafulvalene (TTF) unit and a Ti(IV) center, a monomeric heteroleptic octahedral Ti(IV) complex containing a diimine ligand composed of a 1,10-phenanthroline core fused with a TTF fragment (ligand 2a) was prepared. The stable complex formulated as Ti(1)2(2a), where 1 is a 2,2′-biphenolato derivative, was efficiently synthesized by following a one-step approach. This complex and its model species [Ti(1)2(2b)]

  为了深入研究四硫富瓦烯 (TTF) 单元和 Ti(IV) 中心之间的相互作用，我们设计了一种单体杂配八面体 Ti(IV) 配合物，该配合物含有由 1,10-菲咯啉核心与 TTF 片段（配体2a）融合组成的二亚胺配体。 ）准备好了。通过一步法有效合成了稳定配合物 Ti( 1 ) 2 ( 2a )，其中1是 2,2'-联苯酚衍生物。该配合物及其模型物种[Ti( 1 ) 2 ( 2b )]在溶液中得到了充分表征，并通过单晶X射线衍射分析建立了它们的固态结构。密度泛函理论计算允许对涉及以紫外-可见吸收光谱为特征的电子跃迁的前沿轨道进行分配。电化学和光谱电化学研究表明，Ti( 1 ) 2 ( 2a )内的TTF单元可以经历两个可逆的单电子氧化过程；强调了 Ti(IV) 原子的可逆单电子还原。对这个供体-受体分子系统进行的光物理测量表明，光激发下的电子转移过程发生在Ti( 1 ) 2 ( 2a )内。
• Syntheses, Characterization, and Properties of Rhenium(I) Tricarbonyl Complexes with Tetrathiafulvalene-Fused Phenanthroline Ligands
  作者：Jie Qin、Liang Hu、Gao-Nan Li、Xi-Sen Wang、Yan Xu、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1021/om101141h

  日期：2011.4.25

  A series of tetrathiafulvalene-annulated phenanthroline ligands, 4',5'-dimethyldithiotetrathiafulvenyl[4,5-f][1,10]phenanthroline (L-1), 4',5'-ethylenedithiotetrathiafulvenyl[4,5-f] [1,10] phenanthroline (L-2), and 4',5'-bis(methyloxycarbonyl)dithiotetrathiafulvenyl[4,5-f][1,10]phenanthroline (L-3), have been prepared by a facile and efficient synthetic procedure under mild conditions. Further coordination reactions of these ligands with Re (CO)(5) Cl afford new rhenium tricarbonyl complexes, Re(CO)(3)Cl(L) (L = L-1, 3a; L = L-2, 3b; L = L-3, 3c), respectively. X-ray crystal structure determinations on 3a,c reveal that the ligands are nearly planar and they show a unique packing mode in the solid state. The electrochemical and spectroscopic behavior of these compounds (L-1-L-3, 3a-c) has been studied. The results suggest that the redox-active tetrathiafulvalene-phenanthroline ligands are useful for new metal complexes.
• TTF-Annulated Phenanthroline and Unexpected Oxidative Cleavage of the C═C Bond in Its Ruthenium(II) Complex
  作者：Lawrence K. Keniley、Lipika Ray、Kirill Kovnir、Logan A. Dellinger、Jordan M. Hoyt、Michael Shatruk

  DOI：10.1021/ic902230f

  日期：2010.2.15

  Tetrathiafulvalene (TTF) and 1,10-phenanthroline have been fused together via a simple and efficient synthetic procedure that provides a new bidentate ligand, 4',5'-ethylenedithiotetrathiafulvenyl[4,5-f]-[1,10]phenanthroline (EDT-TTF-phen, 1). Its ruthenium(II) complex exhibits a unique packing of TTF subunits in the solid state. In an acetonitrile solution, [Ru(bpy)(2)(1)](PF6)(2) undergoes facile oxidative cleavage of the C=C double bond, which cannot be observed in the dark or under anaerobic conditions. This points to the photocatalytic role played by the ruthenium(II) chromophore in this conversion.
• Efficient Access to a Versatile 5,6-Dithio-1,10-phenanthroline Building Block and Corresponding Organometallic Complexes
  作者：Bertrand Chesneau、Angélique Passelande、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1021/ol802756w

  日期：2009.2.5

  A facile access to 5,6-bis(2-cyanoethylsulfanyl)-1,10-phenanthroline 1 and its ruthenium(II) bipyridil complex 2, as versatile building blocks for the straightforward synthesis of 5,6-dithio functionalized 1,10-phenanthroline based systems, is described.