(1R,3S)-3-((2R,5S)-5-Benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-8-methoxy-1-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 154978-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R,3S)-3-((2R,5S)-5-Benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-8-methoxy-1-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 154978-02-6
• 化学式: C₃₃H₄₃Cl₃N₂O₉
• 分子量: 718.071
• InChiKey: GJMOFFWTMVCHFO-GTHKPVRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  138.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-((2R,5S)-5-Benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-8-methoxy-1-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,3R)-2,2,2-trichloroethyl 3-<(2R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl>-1-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-喹喔啉和（-）-10-脱羧喹喔啉的全合成

  摘要：

  通过将1，3-二取代的异喹啉的非对映选择性还原作为关键步骤来完成标题总合成。发现10-脱羧喹诺酮及其7-氰基同类物对P388鼠白血病的毒性比喹诺霉素及其7-氰基同类物的毒性高10-1000倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73850-0
• 作为产物：
  描述：

  2-<(4R,5R)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl>-3-methylanisole 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S)-3-((2R,5S)-5-Benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-8-methoxy-1-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-喹喔啉和（-）-10-脱羧喹喔啉的全合成

  摘要：

  通过将1，3-二取代的异喹啉的非对映选择性还原作为关键步骤来完成标题总合成。发现10-脱羧喹诺酮及其7-氰基同类物对P388鼠白血病的毒性比喹诺霉素及其7-氰基同类物的毒性高10-1000倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73850-0