3-[(E)-hex-2-enoyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one | 312714-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(E)-hex-2-enoyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 312714-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: NUXROEAESNWLEJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 3-[(E)-hex-2-enoyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 chiral bisoxazoline C₂₃H₂₀N₂O₂ 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4-Dimethyl-3-[3-(phenylmethoxyamino)hexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 3-(3-benzyloxyamino-hexanoyl)-4,4-dimethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性共轭胺添加中立体化学的温度依赖性逆转

  摘要：

  当由衍生自溴化镁和双恶唑啉的手性路易斯酸介导时，衍生自4,4-二取代-2-恶唑烷酮的烯酸酯经历对映选择性共轭胺的添加。这些胺加成中的表面选择性取决于温度。它们在两个不同的温度下表现出不同寻常的逆转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00988-2
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基恶唑-2-酮 、 (E)-2-己烯酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(E)-hex-2-enoyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性共轭胺添加中立体化学的温度依赖性逆转

  摘要：

  当由衍生自溴化镁和双恶唑啉的手性路易斯酸介导时，衍生自4,4-二取代-2-恶唑烷酮的烯酸酯经历对映选择性共轭胺的添加。这些胺加成中的表面选择性取决于温度。它们在两个不同的温度下表现出不同寻常的逆转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00988-2

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazoalkane:  Chiral Ligand/Achiral Auxiliary Cooperative Chirality Control
  作者：Shuji Kanemasa、Toshio Kanai

  DOI：10.1021/ja002670a

  日期：2000.11.1
• Temperature dependent reversal of stereochemistry in enantioselective conjugate amine additions
  作者：Mukund P Sibi、Uma Gorikunti、Mei Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00988-2

  日期：2002.10

  Enoates derived from 4,4-disubstituted-2-oxazolidinones undergo enantioselective conjugate amine addition when mediated by a chiral Lewis acid derived from magnesium bromide and a bisoxazoline. The face selectivity in these amine additions is temperature dependent. They show an unusual reversal at two different temperatures.

  当由衍生自溴化镁和双恶唑啉的手性路易斯酸介导时，衍生自4,4-二取代-2-恶唑烷酮的烯酸酯经历对映选择性共轭胺的添加。这些胺加成中的表面选择性取决于温度。它们在两个不同的温度下表现出不同寻常的逆转。