4-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯 | 1190322-47-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 4-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 4-溴-1氢-吲唑-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-bromo-1H-indazole-3-carboxylate
• CAS: 1190322-47-4
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂
• 分子量: 255.071
• InChiKey: WSCGICNGQITPRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-isopropyl-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]indazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROSTAGLANDIN E2 RECEPTOR 4 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 4 DE LA PROSTAGLANDINE E2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文披露了一种用于调节前列腺素E2受体4（EP4）的化合物、组合物和方法，其中所披露的化合物和组合物。还描述了一种使用EP4拮抗剂治疗由前列腺素E2（PGE2）在前列腺素E2受体4（EP4）介导的疾病或紊乱的方法，如癌症。

  公开号：

  WO2020251957A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴靛红 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯并含氮五元杂环化合物及其合成和应用

  摘要：

  本文公开了一种苯并含氮五元杂环化合物及其合成和应用，所述化合物的结构如通式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的化合物能够竞争性抑制核转录因子TEAD与其共激活因子YAP蛋白相互作用，能够用于预防和/或治疗核转录因子TEAD介导的相关疾病，尤其是癌症及抗肿瘤药物的耐药。

  公开号：

  CN115260165A

文献信息

• [EN] SPIRO ISOXAZOLINE COMPOUNDS AS SSTR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROISOXAZOLINES EN TANT QU'ANTAGONISTES SSTR5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011146324A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式（I）的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，对于对抗SSTR5有响应的疾病的治疗、控制或预防是有用的，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• Optimization of Preclinical Metabolism for Somatostatin Receptor Subtype 5-Selective Antagonists
  作者：Weiguo Liu、Zahid Hussain、Yi Zang、Ramzi F. Sweis、F. Anthony Romero、Paul E. Finke、Remond Moningka、Jianming Bao、Michael A. Plotkin、Jin Shang、Karen H. Dingley、Gino Salituro、Beth Ann Murphy、Andrew D. Howard、Feroze Ujjainwalla、Harold B. Wood、Joseph L. Duffy

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00306

  日期：2018.11.8

  subtype 5 (SSTR5) antagonists. Four optimized compounds each representing a subseries showed improvement in their metabolic stability and pharmacokinetic profiles compared to those of the original lead compound 1 while maintaining pharmacodynamic efficacy. The optimized cyclopropyl analogue 13 demonstrated efficacy in a mouse oral glucose tolerance test and an improved metabolic profile and pharmacokinetic

  设计并合成了一系列结构多样的氮杂螺杂十二烷酮和螺恶唑烷酮类似物，作为有效的和选择性的生长抑素受体亚型5（SSTR5）拮抗剂。与原始先导化合物1相比，每种代表一个亚系列的四种优化化合物均表现出其代谢稳定性和药代动力学方面的改善，同时保持了药效学功效。在恒河猴研究中，优化的环丙基类似物13在小鼠口服葡萄糖耐量试验中显示出功效，并改善了代谢特性和药代动力学特性。在本交流中，我们讨论了结构，体外和体内活性，代谢稳定性之间的关系，以及这些化合物最终作为治疗2型糖尿病的治疗剂的潜力。此外，
• SPIRO ISOXAZOLINE COMPOUNDS AS SSTR5 ANTAGONISTS
  申请人：Duffy Joseph L.

  公开号：US20130040978A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式(I)的取代螺环胺是生长抑素亚型受体5(SSTR5)的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖症、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• PROSTAGLANDIN E2 RECEPTOR 4 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Teon Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3983412A1

  公开（公告）日：2022-04-20
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF KRAS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KRAS
  申请人：[en]INCYTE CORPORATION

  公开号：WO2023283213A1

  公开（公告）日：2023-01-12

  Disclosed are compounds of Formula I, methods of using the compounds for inhibiting KRAS activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with KRAS activity such as cancer.