4-benzyl-5-isopropyl-1,3-dihydroimidazol-2-one | 472995-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-5-isopropyl-1,3-dihydroimidazol-2-one
• 英文别名: 4-Benzyl-5-propan-2-yl-1,3-dihydroimidazol-2-one
• CAS: 472995-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: RGRVWOAYMDCEHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基乙醚 、 4-benzyl-5-isopropyl-1,3-dihydroimidazol-2-one 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以7%的产率得到4-benzyl-1-ethoxymethyl-5-isopropyl-1,3-dihydroimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑类新的emivirine和S-DABO类似物

  摘要：

  通过Dakin West制备5-烷基-4-苄基-1,3-二氢咪唑-2-酮（3a-d）和5-烷基-4-苄基-1,3-二氢咪唑-2-硫酮（7a-d）在DL-苯丙氨酸上与适当的脂族酸酐反应，然后水解并与氰酸钾或硫氰酸钾反应。用乙氧基甲基氯将化合物3a-d烷基化，得到烷基化的咪唑5a-d，其被认为是Emivirine的类似物，在4-位上有羰基缺失。的烷基化图7a-d ，得到相应的S-烷基化的衍生物8A-P以类似的方式被认为是S-DABO的类似物。但是，所有咪唑衍生物都没有抗艾滋病毒的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390222
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 吡啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-benzyl-5-isopropyl-1,3-dihydroimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑类新的emivirine和S-DABO类似物

  摘要：

  通过Dakin West制备5-烷基-4-苄基-1,3-二氢咪唑-2-酮（3a-d）和5-烷基-4-苄基-1,3-二氢咪唑-2-硫酮（7a-d）在DL-苯丙氨酸上与适当的脂族酸酐反应，然后水解并与氰酸钾或硫氰酸钾反应。用乙氧基甲基氯将化合物3a-d烷基化，得到烷基化的咪唑5a-d，其被认为是Emivirine的类似物，在4-位上有羰基缺失。的烷基化图7a-d ，得到相应的S-烷基化的衍生物8A-P以类似的方式被认为是S-DABO的类似物。但是，所有咪唑衍生物都没有抗艾滋病毒的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390222

文献信息

• Synthesis of imidazoles as novel emivirine and S-DABO analogues
  作者：Yasser M. Loksha、Per T. Jørgensen、Erik B. Pedersen、Mahmoud A. El-Badawi、Ahmed A. El-Barbary、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/jhet.5570390222

  日期：2002.3

  were alkylated with ethoxymethyl chloride to give the alkylated imidazoles 5a-d which were considered analogues of Emivirine with deletion of carbonyl group at the 4-position. Alkylation of 7a-d afforded the corresponding S-alkylated derivatives 8a-p which in a similar way were considered analogues of S-DABO. However all the imidazole derivatives were devoid of activity against HIV.

  通过Dakin West制备5-烷基-4-苄基-1,3-二氢咪唑-2-酮（3a-d）和5-烷基-4-苄基-1,3-二氢咪唑-2-硫酮（7a-d）在DL-苯丙氨酸上与适当的脂族酸酐反应，然后水解并与氰酸钾或硫氰酸钾反应。用乙氧基甲基氯将化合物3a-d烷基化，得到烷基化的咪唑5a-d，其被认为是Emivirine的类似物，在4-位上有羰基缺失。的烷基化图7a-d ，得到相应的S-烷基化的衍生物8A-P以类似的方式被认为是S-DABO的类似物。但是，所有咪唑衍生物都没有抗艾滋病毒的活性。

表征谱图