[(2R,4S,5S,6R)-6-(4-Benzyloxy-butyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 284035-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,4S,5S,6R)-6-(4-Benzyloxy-butyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• CAS: 284035-53-6
• 化学式: C₂₅H₄₄O₅Si
• 分子量: 452.707
• InChiKey: FAQIMSAYFHGJNK-FEVSWUGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5S,6R)-6-(4-Benzyloxy-butyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-5-methyl-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素的合成研究：C29–C44片段的合成†

  摘要：

  描述了海绵状大环内酯类的常见亚基C29–C44片段的会聚合成。合成的关键步骤是C-糖基化反应，该反应基于锂化的F-环砜与E-环醛的偶联，然后进行还原性脱磺酰化反应，以提供具有高立体选择性的E-F双（吡喃）。异头碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00383-x
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,4S,5S,6R)-6-(4-benzyloxy-butyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到[(2R,4S,5S,6R)-6-(4-Benzyloxy-butyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素的合成研究：C29–C44片段的合成†

  摘要：

  描述了海绵状大环内酯类的常见亚基C29–C44片段的会聚合成。合成的关键步骤是C-糖基化反应，该反应基于锂化的F-环砜与E-环醛的偶联，然后进行还原性脱磺酰化反应，以提供具有高立体选择性的E-F双（吡喃）。异头碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00383-x