3-Allyl-2-methoxy-naphthalin | 22984-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Allyl-2-methoxy-naphthalin
• 英文别名: 2-methoxy-3-prop-2-enylnaphthalene
• CAS: 22984-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: OBRRGIHXJPTAQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Allyl-2-methoxy-naphthalin 在 镍 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2-naphthyl)-5-(3-methoxy-2-naphthyl)-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  3-Unsubstituted 1,5-Diaryl-2,4-pentanediones and -4-methoxy-2-pentanones:  Synthesis via Corresponding 3-Hydroxy Ketones Generated from 2-Isoxazolines

  摘要：

  Aryl acetaldoximes are reacted with allylarenes in the presence of sodium hypochlorite to give 3,5-bis(arylmethyl)-2-isoxazolines which are then converted to 1,5-diaryl-4-hydroxy-2-pentanones by a reductive hydrogenation in the presence of water. These intermediate aldols can then be either oxidized with Corey-Kim reagent to stable dimethylsulfonium 1-(arylacetyl)-2-oxo-3-arylpropylides followed by zinc-acetic acid reduction to give 1,5-diaryl-2,4-pentanediones, or converted to 1,5-diaryl-4-methoxy-2-pentanones by refluxing in methanol in the presence of hydrochloric acid. A detailed study of this general route is reported here.

  DOI：

  10.1021/jo960887a