2-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)-4-nitroisoindoline-1,3-dione | 108837-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)-4-nitroisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-p-anisidinomethyl-4-nitro-isoindoline-1,3-dione；2-p-Anisidinomethyl-4-nitro-isoindolin-1,3-dion；2-{[(4-Methoxyphenyl)amino]methyl}-4-nitro-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-[(4-methoxyanilino)methyl]-4-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 108837-74-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₅
• mdl: MFCD00387013
• 分子量: 327.296
• InChiKey: PXPVRCYXUAWTMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)-4-nitroisoindoline-1,3-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到4-amino-2-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  异吲哚-1,3-二酮衍生物作为RSK2抑制剂：合成，分子对接模拟和SAR分析†

  摘要：

  RSK2（p90核糖体S6激酶2）是在多种癌症中表达的丝氨酸/苏氨酸激酶。已经证明了分子靶向抑制RSK2作为人类癌症的潜在治疗策略。在这项工作中，从我们先前的研究中发现的命中物中，设计并合成了一系列新型RSK2抑制剂异吲哚-1,3-二酮衍生物。已确认某些化合物是中等有效的RSK2抑制剂，IC 50值约为0.5μM。通过分子对接进行结构-活性关系分析和结合模式研究。

  DOI：

  10.1039/c5md00469a
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酰亚胺 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)-4-nitroisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  异吲哚-1,3-二酮衍生物作为RSK2抑制剂：合成，分子对接模拟和SAR分析†

  摘要：

  RSK2（p90核糖体S6激酶2）是在多种癌症中表达的丝氨酸/苏氨酸激酶。已经证明了分子靶向抑制RSK2作为人类癌症的潜在治疗策略。在这项工作中，从我们先前的研究中发现的命中物中，设计并合成了一系列新型RSK2抑制剂异吲哚-1,3-二酮衍生物。已确认某些化合物是中等有效的RSK2抑制剂，IC 50值约为0.5μM。通过分子对接进行结构-活性关系分析和结合模式研究。

  DOI：

  10.1039/c5md00469a

文献信息

• Vasa; Kshatriya, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 527
  作者：Vasa、Kshatriya

  DOI：——

  日期：——
• Isoindole-1,3-dione derivatives as RSK2 inhibitors: synthesis, molecular docking simulation and SAR analysis
  作者：Wei Zhou、Shiliang Li、Weiqiang Lu、Jun Yuan、Yufang Xu、Honglin Li、Jin Huang、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.1039/c5md00469a

  日期：——

  RSK2 (p90 ribosomal S6 kinase 2) is a serine/threonine kinase expressed in a variety of cancers. Molecular-targeted inhibition of RSK2 as a potential therapeutic strategy for human cancers has been documented. In this work, a series of isoindole-1,3-dione derivatives as novel RSK2 inhibitors were designed and synthesized from a hit discovered in our previous study. Some compounds were confirmed to

  RSK2（p90核糖体S6激酶2）是在多种癌症中表达的丝氨酸/苏氨酸激酶。已经证明了分子靶向抑制RSK2作为人类癌症的潜在治疗策略。在这项工作中，从我们先前的研究中发现的命中物中，设计并合成了一系列新型RSK2抑制剂异吲哚-1,3-二酮衍生物。已确认某些化合物是中等有效的RSK2抑制剂，IC 50值约为0.5μM。通过分子对接进行结构-活性关系分析和结合模式研究。