1,2-bis(6-acetyl-2-methyl-1,1-dioxo-1-benzothiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopent-1-ene | 900165-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2-bis(6-acetyl-2-methyl-1,1-dioxo-1-benzothiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopent-1-ene
• 英文别名: 1,2-bis(6-acetyl-2-methyl-1-benzothiophene-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene；DABTFO4；1-[3-[2-(6-Acetyl-2-methyl-1,1-dioxo-1-benzothiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-2-methyl-1,1-dioxo-1-benzothiophen-6-yl]ethanone
• CAS: 900165-93-7
• 化学式: C₂₇H₁₈F₆O₆S₂
• 分子量: 616.559
• InChiKey: JRDQEIGFIMKVDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(6-acetyl-2-methyl-1,1-dioxo-1-benzothiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopent-1-ene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly fluorescent photochromic diarylethene with an excellent fatigue property

  摘要：

  一系列二芳基乙烯及其二磺酰衍生物，如1,2-双(2-庚基-1-苯并噻吩-3-基)全氟环戊烯(HBTF6)、1,2-双(6-乙酰基-2-庚基-1-苯并噻吩) -3-基)全氟环戊烯(DAHBTF6)、1,2-双(2-庚基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化-3-基)全氟环戊烯(HBTFO4)和1,2-双(6-乙酰基-制备了 2-庚基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化-3-基)全氟环戊烯 (DAHBTFO4)，用于检查取代基和氧化对光致变色和光物理性质的影响。稳态荧光研究表明，二磺酰二芳基乙烯仅在闭合形式下才具有强荧光。在二磺酰二芳基乙烯中的6,6'位置引入乙酰基和在2,2'位置引入庚基导致荧光量子产率和荧光寿命增加。乙酰基的引入改善了氧化二芳基乙烯的疲劳性能，这表明二芳基乙烯的光致变色性能受取代基的强烈影响。我们还演示了通过紫外光和可见光的交替照射来记录和擦除材料中的信息，并且伴随的强烈荧光强度变化提供了高效的信息读出系统，该系统可能适用于可擦除光学数据存储元件。

  DOI：

  10.1039/b814040e
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-[2-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,1-dioxo-1-benzothiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-2-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-benzothiophene 1,1-dioxide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1,2-bis(6-acetyl-2-methyl-1,1-dioxo-1-benzothiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Development of highly fluorescent photochromic material with high fatigue resistance

  摘要：

  Efficient and reversible fluorescence modulation with excellent photo-stability was achieved from a sulfone form of diacetyl diarylethene, 1,2-bis(6-acetyl-2-methyl-1-benzothiophene-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene (DABTFO4). The DABTFO4 emits strong fluorescence in the closed-ring isomer even in the absence of extra fluorophores. The fluorescence quantum yield, fatigue resistance, and photo-cyclization yield of DABTFO4 were significantly improved compared with the unsubstituted 1,2-bis(2-methyl-1-benzothiophene-1, 1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene (BTFO4) and the sulfide analogue, 1,2-bis(6-acetyl-2-methyl-l-benzothiophene-3-yl)perfluorocyclopentene (DABTF6). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.029