propan-2-yl 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-3-carboxylate | 335317-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: propan-2-yl 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-3-carboxylate
• CAS: 335317-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: UFIJUHVPEPWRQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代异丁烷 、 propan-2-yl 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-3-carboxylate 在 双(2-甲氧基乙基)胺 、 氨 、 lithium 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到Propan-2-yl 3-(2-methylpropyl)-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状杂环的部分还原是通向含有氧和氮的中环的一般途径。

  摘要：

  环状呋喃和吡咯的制备被描述为合成中环杂环的一般策略的一部分。桦木还原后，将相应的二氢化合物氧化裂解，以有效方式生产中环醚和胺。该方法已成功应用于八元和九元环醚和九元环胺的形成。将手性助剂（双甲氧基甲基吡咯烷）与呋喃连接可以在95％ee中形成九元醚。

  DOI：

  10.1021/ol007035o
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)环戊烷-1-酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 propan-2-yl 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状杂环的部分还原是通向含有氧和氮的中环的一般途径。

  摘要：

  环状呋喃和吡咯的制备被描述为合成中环杂环的一般策略的一部分。桦木还原后，将相应的二氢化合物氧化裂解，以有效方式生产中环醚和胺。该方法已成功应用于八元和九元环醚和九元环胺的形成。将手性助剂（双甲氧基甲基吡咯烷）与呋喃连接可以在95％ee中形成九元醚。

  DOI：

  10.1021/ol007035o

文献信息

• Partial Reduction of Annulated Heterocycles as a General Route to Medium Rings Containing Oxygen and Nitrogen
  作者：Timothy J. Donohoe、Ali Raoof、Ian D. Linney、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1021/ol007035o

  日期：2001.3.1

  and pyrroles is described as part of a general strategy for the synthesis of medium ring heterocycles. After Birch reduction, the corresponding dihydro compounds were oxidatively cleaved to produce medium ring ethers and amines in an efficient manner. This methodology was successfully applied to the formation of eight- and nine-membered cyclic ethers and nine-membered cyclic amines. Attaching a chiral

  环状呋喃和吡咯的制备被描述为合成中环杂环的一般策略的一部分。桦木还原后，将相应的二氢化合物氧化裂解，以有效方式生产中环醚和胺。该方法已成功应用于八元和九元环醚和九元环胺的形成。将手性助剂（双甲氧基甲基吡咯烷）与呋喃连接可以在95％ee中形成九元醚。