5,6-Dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-1-carboxylic acid methyl ester | 335317-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5,6-Dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-1-carboxylate；methyl 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-3-carboxylate
• CAS: 335317-64-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: VAUTXLKACOMHLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化吡喃酮的动力学动力学拆分

  摘要：

  手性N-杂环卡宾催化6-羟基吡喃酮与烯类或炔类化合物通过不对称氧化还原酯的动力学动力学拆分。所得酯的收率高，收率高，对映和非对映异构控制水平也很高。将反应产物进一步衍生以获得官能化的糖衍生物和天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201508205
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)环戊烷-1-酮 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,6-Dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状杂环的部分还原是通向含有氧和氮的中环的一般途径。

  摘要：

  环状呋喃和吡咯的制备被描述为合成中环杂环的一般策略的一部分。桦木还原后，将相应的二氢化合物氧化裂解，以有效方式生产中环醚和胺。该方法已成功应用于八元和九元环醚和九元环胺的形成。将手性助剂（双甲氧基甲基吡咯烷）与呋喃连接可以在95％ee中形成九元醚。

  DOI：

  10.1021/ol007035o

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Pyranones
  作者：Changgui Zhao、Fangyi Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201508205

  日期：2016.1.26

  The dynamic kinetic resolution of 6‐hydroxypyranones with enals or alkynals through an asymmetric redox esterification is catalyzed by a chiral N‐heterocyclic carbene. The resulting esters are obtained in good to high yields and with high levels of enantio‐ and diastereocontrol. The reaction products are further derivatized to obtain functionalized sugar derivatives and natural products.

  手性N-杂环卡宾催化6-羟基吡喃酮与烯类或炔类化合物通过不对称氧化还原酯的动力学动力学拆分。所得酯的收率高，收率高，对映和非对映异构控制水平也很高。将反应产物进一步衍生以获得官能化的糖衍生物和天然产物。
• Partial Reduction of Annulated Heterocycles as a General Route to Medium Rings Containing Oxygen and Nitrogen
  作者：Timothy J. Donohoe、Ali Raoof、Ian D. Linney、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1021/ol007035o

  日期：2001.3.1

  and pyrroles is described as part of a general strategy for the synthesis of medium ring heterocycles. After Birch reduction, the corresponding dihydro compounds were oxidatively cleaved to produce medium ring ethers and amines in an efficient manner. This methodology was successfully applied to the formation of eight- and nine-membered cyclic ethers and nine-membered cyclic amines. Attaching a chiral

  环状呋喃和吡咯的制备被描述为合成中环杂环的一般策略的一部分。桦木还原后，将相应的二氢化合物氧化裂解，以有效方式生产中环醚和胺。该方法已成功应用于八元和九元环醚和九元环胺的形成。将手性助剂（双甲氧基甲基吡咯烷）与呋喃连接可以在95％ee中形成九元醚。