tert-butyl-dimethyl-[(E)-1-phenylpent-3-en-1-yn-3-yl]oxysilane | 208652-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(E)-1-phenylpent-3-en-1-yn-3-yl]oxysilane
• CAS: 208652-40-8
• 化学式: C₁₇H₂₄OSi
• 分子量: 272.462
• InChiKey: SHGYZZFSXAGSRQ-FRKPEAEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(E)-1-phenylpent-3-en-1-yn-3-yl]oxysilane 在 diethylzinc 甲氧基乙酸乙酯 、 N-(N-Boc-L-lysyl)-2-benzoylpyrrolidine 、 四丁基氟化铵 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R^*,2R^*)-2-methyl-1-phenylethynylcyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚的催化不对称Simmons-Smith环丙烷化反应。光学活性环丙醇衍生物的高效合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了以二肽2为配体的甲硅烷基烯醇醚的催化不对称Simmons-Smith环丙烷化反应。可以以高收率获得各种光学活性的环丙基甲硅烷基醚。获得了高达96％的ee。反应后，二肽可以高收率回收并重复使用，而不会损失反应性或对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0609659
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-戊-1-炔-3-酮 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(Z)-1-phenylpent-3-en-1-yn-3-yl]oxysilane 、 tert-butyl-dimethyl-[(E)-1-phenylpent-3-en-1-yn-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  1-（1-炔基）环丙醇通过其六羰基二钴配合物重排为 2-环戊烯酮。炔-Co2(CO)6配合物在有机合成中的新用途

  摘要：

  1-(1-炔基) 环丙醇向 2-环戊烯-1-酮的新重排是在其炔基部分与八羰基二钴 (Co2(CO8)) 络合后进行的。1-(1-炔基) 环丙醇在其炔烃末端具有广泛的取代基，以良好的产率重排为相应的 3-取代的 2-环戊烯-1-酮。In case of the reactions of 1-alkynylcyclopropanols with an alkyl substituent on the cyclopropane ring, either 4-substituted or 5-substituted 2-cyclopenten-1-ones could be selectively obtained by appropriate choice of stereochemistry and protective group of the substrates. 这种重排成功地应用于环戊烯酮环化成环烯烃的反应。根据

  DOI：

  10.1021/ja9734004

文献信息

• Regiospesific Synthesis of Polysubstituted Phenols via the Palladium-Catalyzed Enyne−Diyne [4 + 2] <i>Cross</i>-Benzannulation Pathway
  作者：Vladimir Gevorgyan、Long Guo Quan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo971817m

  日期：1998.2.1

  An efficient method for the synthesis of polysubstituted phenols via the consecutive palladium-catalyzed enyne-diyne [4 + 2] cross-benzannulation reaction and subsequent deprotection step was developed. In all cases, the reactions proceeded in a regiospecific manner affording the corresponding polysubstituted phenols in good overall yields. It was shown that a more useful one-pot methodology could be applied to the synthesis of polysubstituted phenols 4a-e. The synthetically useful p-methoxyphenylacetylene 13 and its monosilylated derivative 12 were smoothly prepared via exhaustive or partial desilylation of bis-silylated aromatic adduct 8c, respectively.