iodosylbenzene | 69180-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iodosylbenzene
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-1-iodosylbenzene；1-iodosyl-4-(trifluoromethyl)benzene；4-(trifluoromethyl)(iodosyl)benzene
• CAS: 69180-58-1
• 化学式: C₇H₄F₃IO
• 分子量: 288.008
• InChiKey: AJIKJTNCGCBEHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodosylbenzene 、 tetranaphtho[2,1-c:1',2'-e:2'',1''-j:1''',2'''-l][1,8]dioxacyclotetradecine-11,13,26,28-tetraone 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高价碘化合物中的手性配体：基于联萘的 λ3-碘烷的合成和结构

  摘要：

  包含手性：新型基于联萘的手性高价碘（III）试剂具有仅包含在配体中的手性。这些已通过 X 射线分析进行了表征，并且所有衍生物都显示出高价碘试剂的突出反应性。由于它们在溶液中的稳定性有限，它们是低效的手性碘 (III) 衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202103623
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 在 水 、 lithium perchlorate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到iodosylbenzene
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化法合成多种Aryliodine（III）试剂†

  摘要：

  证明了可以从芳基碘化物进行阳极氧化合成高价碘（III）试剂。在温和的电化学条件下，可以有效地合成和衍生出包括碘代芳烃，（双官能碘）芳烃，苯并恶唑和双芳基碘鎓盐在内的多种芳基碘（III）试剂，并具有很高的选择性和高收率。由于仅电子充当氧化剂，因此该方法提供了一种更直接和可持续的方式，从而避免了使用昂贵或危险的化学氧化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000501

文献信息

• Reactivity of Hydroxy- and Aquo(hydroxy)-λ³-iodane-Crown Ether Complexes
  作者：Kazunori Miyamoto、Yukie Yokota、Takashi Suefuji、Kentaro Yamaguchi、Tomoyuki Ozawa、Masahito Ochiai

  DOI：10.1002/chem.201304961

  日期：2014.4.25

  designed a series of hydroxy(aryl)‐λ3‐iodane–[18]crown‐6 complexes, prepared from the corresponding iodosylbenzene derivatives and superacids in the presence of [18]crown‐6, and have investigated their reactivities in aqueous media. These activated iodosylbenzene monomers are all non‐hygroscopic shelf‐storable reagents, but they maintain high oxidizing ability in water. The complexes are effective for

  我们已经设计了一系列羟基（芳基）的-λ 3 -iodane- [18]冠-6配合物，从在存在相应的亚碘酰苯衍生物和超酸制备[18]冠-6，并在含水研究了它们的反应性媒体。这些活化的碘烷基苯单体都是非吸湿性的可货架存储的试剂，但是它们在水中具有很高的氧化能力。该络合物可在温和条件下有效氧化苯酚，硫化物，烯烃，甲硅烷基烯醇醚和烷基（三氟）硼酸酯。此外，羟基λ 3 -iodane- [18]冠-6配合物作为有效祖细胞为的二芳基- ，乙烯基-的合成，和炔基- λ 3水中的碘。在某些情况下，也可以使用其他极性较小的有机溶剂，例如甲醇，乙腈和二氯甲烷。
• SYNTHESIS OF HYPERVALENT IODINE REAGENTS WITH DIOXYGEN
  申请人：The Texas A&M University System

  公开号：US20190002487A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Methods of synthesis of hypervalent iodine reagents and methods for oxidation of organic compounds are disclosed.

  揭示了高价碘试剂的合成方法和有机化合物氧化的方法。
• Oxidase catalysis via aerobically generated hypervalent iodine intermediates
  作者：Asim Maity、Sung-Min Hyun、David C. Powers

  DOI：10.1038/nchem.2873

  日期：2018.2

  autoxidation to aerobically generate hypervalent iodine reagents for a broad array of substrate oxidation reactions. The use of aryl iodides as mediators of aerobic oxidation underpins an oxidase catalysis platform that couples substrate oxidation directly to O2 reduction. We anticipate that aerobically generated hypervalent iodine reagents will expand the scope of aerobic oxidation chemistry in chemical

  可持续氧化化学的发展要求采取O 2作为终端氧化剂的策略。氧化酶催化（其中O 2用作化学氧化剂，而无需将氧气掺入反应产物中）将使各种底物官能化化学反应与O 2还原反应耦合。直接ø 2从通过的O-三重基态施加固有的挑战利用率患有2和四电子的O相异电子库存2还原和两电子底物氧化。在这里，我们从O 2生成高价碘试剂（一种广泛使用的选择性二电子氧化剂）。。这是通过截留醛自氧化的反应性中间体以有氧方式产生用于多种底物氧化反应的高价碘试剂来实现的。使用芳基碘化物作为有氧氧化的介体可加强氧化酶催化平台的作用，该平台可将底物氧化直接耦合至O 2还原。我们预计，需氧产生的高价碘试剂将扩大化学合成中有氧氧化化学的范围。
• CO2-activated NaClO-5H2O enabled smooth oxygen transfer to iodoarene: a highly practical synthesis of iodosylarene
  作者：Kazunori Miyamoto、Yuichiro Watanabe、Taisei Takagi、Tomohide Okada、Takashi Toyama、Shinji Imamura、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.493

  日期：——
• <i>In Situ</i> Generation of <i>N</i>-Triflylimino-λ³-iodanes: Application to Imidation of Phosphines and Catalytic α-Amidation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Shun Sunagawa、Fumiya Morisaki、Takafumi Baba、Akira Tsubouchi、Akira Yoshimura、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama、Akio Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02264

  日期：2022.7.22