12α-hydroxy-3α-acetoxy-5β-pregnanone-(20) | 28192-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12α-hydroxy-3α-acetoxy-5β-pregnanone-(20)
• 英文别名: 12α-Hydroxy-3α-acetoxy-5β-pregnanon-(20)；[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17S)-17-acetyl-12-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 28192-90-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: WAPONCJWJZUKKE-STIVZGKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12α-hydroxy-3α-acetoxy-5β-pregnanone-(20) 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 180.75h， 生成 [(1S,2S,4R,5S,6S,9S,10S,13R,15R,18S)-6-acetyl-3,5,18-trimethyl-3-azapentacyclo[8.8.0.02,4.05,9.013,18]octadecan-15-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  PhINSes mediated aziridination of 11-pregnane derivatives: synthesis of an 11,12-aziridino analogue of neuroactive steroids

  摘要：

  Reaction of 11-pregnene-3,20-dione (6) or 3-alpha-acetoxy-11-pregnen-20-one (12) with trimethylsilylethanesulfonyl ('Ses') iminoiodinane 5 in the presence of copper (I) triflate gave the corresponding alpha,alpha-11,12-aziridino steroids 7 and 13 in 53 and 45% yields, respectively. The Ses group of each compound was removed using the TASF reagent and the resulting free aziridine NH was methylated to afford the 11alpha,12alpha-N-methyl aziridinosteroids 9 and 15, respectively. The latter is a conformationally constrained analogue of the endogenous neurosteroid pregnanolone (1). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01655-1
• 作为产物：
  描述：

  3α,12α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one 、 乙酸酐 在 苯 作用下， 生成 12α-hydroxy-3α-acetoxy-5β-pregnanone-(20) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  关于肾上腺皮质成分及相关物质。沟通68。孕烷二醇-（3α，11α）-一-（20）和孕烷二醇-（3β，11α）-一-（20）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701107

文献信息

• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. (67. Mitteilung). Versuche zur Bereitung von �tiocholandiol-(3 ?, 12 ?)-on-17 durch systematischen Abbau
  作者：B. Koechlin、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19440270170

  日期：——
• Katz; Reichstein, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1944, vol. 19, p. 231,260
  作者：Katz、Reichstein

  DOI：——

  日期：——