dimethyl (4R,5R)-2-[(1R)-1-bromoethyl]-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate | 100791-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (4R,5R)-2-[(1R)-1-bromoethyl]-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 100791-80-8
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂O₇
• 分子量: 532.183
• InChiKey: PRYIIJMPNRXFAW-FDOKIQAASA-N

物化性质

• 沸点：
  569.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4R,5R)-2-[(1R)-1-bromoethyl]-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 镍 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-萘普生
  参考文献：
  名称：

  立体收敛策略，用于合成对映体纯的（R）-（-）和（S）-（+）-2-（6-甲氧基-2-萘基）-丙酸（萘普生）

  摘要：

  设计了一种合成策略，用于解决与使用手性助剂有关的非对映选择性缺陷。这种缺陷的影响是最终产物的对映体纯度较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81319-3
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-丙酰萘 在 甲烷磺酸 、 溴 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl (4R,5R)-2-[(1R)-1-bromoethyl]-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tartaric acid, an efficient chiral auxiliary: new asymmetric synthesis of 2-alkyl-2-arylacetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a013

文献信息

• Castaldi, Graziano; Cavicchioli, Silvia; Giordano, Claudio, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 3, p. 273 - 274
  作者：Castaldi, Graziano、Cavicchioli, Silvia、Giordano, Claudio、Uggeri, Fulvio

  DOI：——

  日期：——
• GIORDANO, CLAUDIO;CASTALDI, GRAZIANO;CAVICCHIOLI, SILVIA;VILLA, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 4243-4252
  作者：GIORDANO, CLAUDIO、CASTALDI, GRAZIANO、CAVICCHIOLI, SILVIA、VILLA, MARCO

  DOI：——

  日期：——
• CASTALDI, G.;CAVICCHIOLI, S.;GIORDANO, C.;UGGERI, F., ANGEW. CHEM., 1986, 98, N 3, 273-274
  作者：CASTALDI, G.、CAVICCHIOLI, S.、GIORDANO, C.、UGGERI, F.

  DOI：——

  日期：——