Tetra-o-tolylethene | 85407-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Tetra-o-tolylethene
• 英文别名: tetrakis(2-methylphenyl)ethene；1-Methyl-2-[1,2,2-tris(2-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 85407-51-8
• 化学式: C₃₀H₂₈
• 分子量: 388.552
• InChiKey: RDRYKWNVTCLRGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C
• 沸点：
  466.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二甲基二苯甲酮 在 titanium(III) chloride 、 锌铜偶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以70%的产率得到Tetra-o-tolylethene
  参考文献：
  名称：

  位阻邻位取代的四苯基乙烯的合成。McMurry烯烃化反应中的电子效应。

  摘要：

  [反应：参见正文]与文献共识相反，McMurry烯烃化反应可扩展为由相应的2,2'-二取代的二苯甲酮直接合成空间受限的四（2-取代）四苯基乙烯。该反应利用了以前无法识别的基于底物的电子效应，该效应在控制空间方面的考虑方面占主导地位，并提供对四（2-羟苯基）乙烯衍生物的高效访问，该衍生物是一种用于多金属配位化学和催化的新型预组织配体系统。

  DOI：

  10.1021/ol060318h

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of tetra-o-tolylethene and 1,1,2,2-tetra-o-tolylethane
  作者：Rudolph Willem、Henri Pepermans、Klaas Hallenga、Marcel Gielen、Rudy Dams、Herman J. Geise

  DOI：10.1021/jo00159a021

  日期：1983.6
• WILLEM, R.;PEPERMANS, H.;HALLENGA, K.;GIELEN, M.;DAMS, R.;GEISE, H. J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1890-1898
  作者：WILLEM, R.、PEPERMANS, H.、HALLENGA, K.、GIELEN, M.、DAMS, R.、GEISE, H. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Sterically Hindered Ortho-Substituted Tetraphenylethenes. Electronic Effects in the McMurry Olefination Reaction
  作者：Mee-Kyung Chung、Guizhong Qi、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/ol060318h

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Contrary to literature consensus, the McMurry olefination reaction can be extended to the direct synthesis of sterically encumbered tetrakis(2-substituted) tetraphenylethenes from the corresponding 2,2'-disubstituted benzophenones. The reaction exploits previously unrecognized substrate-based electronic effects that dominate over otherwise controlling steric considerations and

  [反应：参见正文]与文献共识相反，McMurry烯烃化反应可扩展为由相应的2,2'-二取代的二苯甲酮直接合成空间受限的四（2-取代）四苯基乙烯。该反应利用了以前无法识别的基于底物的电子效应，该效应在控制空间方面的考虑方面占主导地位，并提供对四（2-羟苯基）乙烯衍生物的高效访问，该衍生物是一种用于多金属配位化学和催化的新型预组织配体系统。