(2R,3R)-3-(p-tolyl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide | 1242098-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(p-tolyl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (R,R)-N-phenyl-3-p-tolyloxirane-2-carboxamide；2,3-epoxy-3-(4-methylphenyl)propionic acid anilide
• CAS: 1242098-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: YLGNPRCGKSQAOV-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 N-phenyl-3-p-tolyloxirane-2-carboxamide 、 (2R,3R)-3-(p-tolyl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-ane二醇-Ti（O i Pr）4体系催化重氮乙酰胺与醛之间的高度对映选择性Darzens反应†

  摘要：

  已经开发了由（+）-ane二醇-Ti（O i Pr）4系统催化的醛与重氮乙酰胺的高效对映选择性Darzens反应。所述CIS以高收率得到，并与中度至良好的对映选择性（高达99％） -缩水甘油酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob27179f

文献信息

• Transformations of anilides of 3-aryl-2,3-epoxypropionic acids when exposed to acidic agents
  作者：V. A. Mamedov、V. L. Mamedova、G. Z. Khikmatova、A. I. Samigullina、A. T. Gubaidullin、O. B. Bazanova、I. Kh. Rizvanov、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-015-1238-2

  日期：2015.12

  Anilides of 3-aryl-2,3-epoxypropionic acids on treatment with aqueous HBr gave 3-aryl-3-bromo-2-hydroxypropionic acid anilides and (in some cases) 2-bromo-3-hydroxy regioisomers. Cyclization of these products into 3-arylquinolin-2(1H)-ones was studied.

  3-芳基-2,3-环氧丙酸的酰胺与水溶性溴化氢反应后，生成了3-芳基-3-溴-2-羟基丙酸酰胺，以及（在某些情况下）2-溴-3-羟基区域异构体。对这些产物进行环化反应生成3-芳基喹啉-2(1H)-酮的研究。
• Storable and Air-Stable Zirconium Complex-Catalyzed Highly Enantioselective Darzens Reaction of Diazoacetamide with Aldehydes
  作者：Long He、Wei-Jun Liu、Lei Ren、Tao Lei、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.200900845

  日期：——

  An asymmetric Darzens reaction of aldehydes with diazo‐N,N‐dimethylacetamide (3) catalyzd by an air‐stable and storable chiral zirconium Lewis acid catalyst, which is formed from 3,3′‐diiodobinaphthol and tetrabutoxyzirconium, gives solely the cis‐glycidic amides in high yields with excellent enantioselectivity (up to 97% yield, >99% ee).

  醛与重氮，N，N-二甲基乙酰胺（3）的不对称Darzens反应是由3,3'-二碘二萘酚和四丁氧基锆形成的空气稳定且可储存的手性锆路易斯酸催化剂催化的，仅产生顺式-缩水甘油酸高收率的酰胺，具有出色的对映选择性（最高97％收率，> 99％ee）。