cis-5-phthalimidocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid | 81201-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-5-phthalimidocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (d,l)-cis-3-phthalimidocyclohex-4-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 81201-62-9；81202-29-1；81202-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: JXWDUSPGNVWCNK-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5-phthalimidocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以200 mg的产率得到(1S,3R)-3-phthalimidocyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. VI. Stereoisomers of cis-3-Aminocyclohexanecarboxylic acid

  摘要：

  介绍了 (1R,3S)-和(1S,3R)-3-氨基环己烷羧酸的合成。 通过适合氚标记的不饱和中间体合成了 (1R,3S)-和 (1S,3R) -3 氨基环己烷羧酸。 通过另一种合成方法确定了(1R,3S)-和(1S,3R) (1R,3S)异构体。(1S,3R) 异构体在抑制大鼠大脑对放射性 GABA 的摄取方面显示出与 GABA 相似的效力。 大鼠脑片吸收放射性 GABA 的抑制剂，而 (1R,3S)异构体的效力至少要低 20 倍。

  DOI：

  10.1071/ch9812231
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 cis-5-phthalimidocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. VI. Stereoisomers of cis-3-Aminocyclohexanecarboxylic acid

  摘要：

  介绍了 (1R,3S)-和(1S,3R)-3-氨基环己烷羧酸的合成。 通过适合氚标记的不饱和中间体合成了 (1R,3S)-和 (1S,3R) -3 氨基环己烷羧酸。 通过另一种合成方法确定了(1R,3S)-和(1S,3R) (1R,3S)异构体。(1S,3R) 异构体在抑制大鼠大脑对放射性 GABA 的摄取方面显示出与 GABA 相似的效力。 大鼠脑片吸收放射性 GABA 的抑制剂，而 (1R,3S)异构体的效力至少要低 20 倍。

  DOI：

  10.1071/ch9812231

文献信息

• Design of a Conformationally Restricted Analogue of the Antiepilepsy Drug Vigabatrin that Directs Its Mechanism of Inactivation of γ-Aminobutyric Acid Aminotransferase
  作者：Sun Choi、Paola Storici、Tilman Schirmer、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ja011968d

  日期：2002.2.1

  The antiepilepsy drug vigabatrin (1, 4-aminohex-5-enoic acid, gamma-vinylGABA) is known to be a mechanism-based inactivator of the pyridoxal phosphate (PLP)-dependent enzyme gamma-aminobutyric acid aminotransferase (GABA-AT). Inactivation has been shown to proceed by two divergent mechanisms (Nanavati, S. M.; Silverman, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9341-9349). The major pathway involves gamma-proton

  已知抗癫痫药物氨己烯酸 (1, 4-aminohex-5-enoic acid, γ-vinylGABA) 是一种基于机制的磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶γ-氨基丁酸氨基转移酶 (GABA-AT) 的灭活剂。已显示失活通过两种不同的机制进行（Nanavati, SM; Silverman, RBJ Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9341-9349）。主要途径包括去除 γ 质子，互变异构化到 PLP 环中，然后迈克尔加成在共轭乙烯基上的活性位点赖氨酸残基，与蛋白质形成稳定的共价加合物（方案 2，途径 a）。次要灭活机制还涉及去除 γ 质子，但互变异构化通过乙烯基发生，然后是烯胺重排，导致灭活剂附着到 PLP，它与蛋白质结合（方案 2，途径 b）。假设两种不同失活途径的原因是初始碳负离子与 PLP 和乙烯基的 pi 轨道的潜在重叠。使用最近报道的 GABA-AT 的晶体结构数据（Storici