4-(benzyloxy)-4-phenylbutanal | 1537222-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-4-phenylbutanal
• 英文别名: 4-Phenyl-4-phenylmethoxybutanal
• CAS: 1537222-98-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: RJLHMDPSXQYROP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-4-phenylbutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以52 mg的产率得到4-(benzyloxy)-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化O-烷基烯醇醚的氧化还原-中继Heck烯基化反应对烯丙基烯丙基醚的对映选择性合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种转化，该转化产生了一系列对映体富集的烷基烯丙基醚。环状，无环和带有杂原子的烯基三氟甲磺酸酯具有良好的收率和出色的对映选择性，可与各种无环的O-烷基烯醇醚进行对映选择性，钯催化的CC键形成。

  DOI：

  10.1002/ijch.201900077
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)but-3-en-1-ol 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(benzyloxy)-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  钯催化O-烷基烯醇醚的氧化还原-中继Heck烯基化反应对烯丙基烯丙基醚的对映选择性合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种转化，该转化产生了一系列对映体富集的烷基烯丙基醚。环状，无环和带有杂原子的烯基三氟甲磺酸酯具有良好的收率和出色的对映选择性，可与各种无环的O-烷基烯醇醚进行对映选择性，钯催化的CC键形成。

  DOI：

  10.1002/ijch.201900077

文献信息

• ALDEHYDE-SELECTIVE WACKER-TYPE OXIDATION OF UNBIASED ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140316149A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  This disclosure is directed to methods of preparing organic aldehydes, each method comprising contacting a terminal olefin with an oxidizing mixture comprising: (a) a dichloro-palladium complex; (b) a copper complex; (c) a source of nitrite; under aerobic reaction conditions sufficient to convert at least a portion of the terminal olefin to an aldehyde.

  这份披露涉及制备有机醛的方法，每种方法包括将末端烯烃与包括： (a) 二氯化钯络合物； (b) 铜络合物； (c) 亚硝酸盐源； 的氧化混合物接触，在充分的氧化反应条件下，将至少部分末端烯烃转化为醛。
• Catalyst-Controlled Wacker-Type Oxidation: Facile Access to Functionalized Aldehydes
  作者：Zachary K. Wickens、Kacper Skakuj、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja411749k

  日期：2014.1.22

  The aldehyde-selective oxidation of alkenes bearing diverse oxygen groups in the allylic and homoallylic position was accomplished with a nitrite-modified Wacker oxidation. Readily available oxygenated alkenes were oxidized in up to 88% aldehyde yield and as high as 97% aldehyde selectivity. The aldehyde-selective oxidation enabled the rapid, enantioselective synthesis of an important pharmaceutical

  在烯丙基和高烯丙基位置带有不同氧基团的烯烃的醛选择性氧化是通过亚硝酸盐改性的瓦克氧化完成的。容易获得的含氧烯烃以高达 88% 的醛收率和高达 97% 的醛选择性被氧化。醛选择性氧化能够快速、对映选择性地合成一种重要的药剂托莫西汀。最后，探讨了近端官能团对这种反马尔科夫尼科夫反应的影响，提供了重要的初步机制见解。
• US9586883B2
  申请人：——

  公开号：US9586883B2

  公开（公告）日：2017-03-07