4-amino-1-[2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]-3-[6-(1'-(anthracen-9-ylmethyl)-1',2',3'-triazol-4'-yl)hex-1-yn-1-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1240371-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-[2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]-3-[6-(1'-(anthracen-9-ylmethyl)-1',2',3'-triazol-4'-yl)hex-1-yn-1-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 1240371-97-4
• 化学式: C₃₃H₃₂N₈O₃
• 分子量: 588.669
• InChiKey: AFIMAZBYJKEVMV-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  150.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythropentofuranosyl]-3-(octa-1,7-diyn-1-yl)-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-amino-1-[2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]-3-[6-(1'-(anthracen-9-ylmethyl)-1',2',3'-triazol-4'-yl)hex-1-yn-1-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-deazaadenine-DNA的叠氮化物-炔基“点击”偶联：合成，双链稳定性和荧光染料标记

  摘要：

  描述了通过Huisgen-Meldal-Sharpless“点击”反应对DNA进行的内部染料标记。荧光9-叠氮基甲基蒽2和3-叠氮基-7-羟基香豆素3被用于寡核苷酸的后合成功能化结合八-（1,7）-二炔基-8-氮杂-7-脱氮基2'-脱氧腺苷1。通过Sonogashira交叉偶联从相应的7-碘化合物制备核苷1，将其转化为相应的亚磷酰胺，并合成寡核苷酸。要评估配体对寡核苷酸双链体稳定性的影响，请使用叠氮化苄4（非极性）和2'，3'-二脱氧叠氮胸苷5（AZT）（极性）与荧光染料2和3一起引入。具有八-1,7-二炔基侧链（即含有1）的DNA双链体比含有8-aza-7-deaza-2'-脱氧腺苷的寡核苷酸更稳定，这表明该侧链具有空间自由度。蒽残基的单个缀合导致双链体熔化的T m增加9°C 。与7-deazaadenine染料缀合物相反，8-aza-7-deazaadenine缀合物几乎没有荧光猝灭，

  DOI：

  10.1021/bc100090y

文献信息

• High-Density Functionalization and Cross-Linking of DNA: “Click” and “Bis-Click” Cycloadditions Performed on Alkynylated Oligonucleotides with Fluorogenic Anthracene Azides
  作者：Suresh S. Pujari、Sachin A. Ingale、Frank Seela

  DOI：10.1021/bc5003532

  日期：2014.10.15

  density functionalization of DNA with ethynyl and octadiynyl side chains followed by CuAAC “click labeling” with 9-azidomethylanthracene was performed. Alkynyl DNA was also cross-linked with fluorogenic 9,10-bis-azidomethylanthracene employing the “bis-click” reaction. By this means the fluorescence of the anthracene moiety was imparted to the virtually nonfluorescent DNA. Phosphoramidites of 8-aza-

  用乙炔基和辛二炔基侧链对DNA进行高密度功能化，然后用9-叠氮基甲基蒽进行CuAAC“点击标记”。还使用“双点击”反应将炔基DNA与荧光9,10-双-叠氮基甲基蒽交联。通过这种方式，蒽部分的荧光被赋予了实际上非荧光的DNA。在固相寡聚脱氧核苷酸合成中使用具有短和长接头臂的8-氮杂-7-脱氮杂-2'-脱氧腺苷的亚磷酰胺。发现高密度的炔基化DNA（无蒽残基）在长连接臂和短连接臂上都具有相当的稳定性。与长连接子连接相比，短连接子的高密度蒽官能化DNA不稳定。由具有荧光9,10-双-叠氮基甲基蒽的炔基化寡核苷酸构建的链间交联同二聚体与互补链杂交形成双螺旋。当连接器位于末端时，它们比在中心位置更稳定。与长接头加合物相比，短接头蒽加合物不稳定。荧光蒽残基不仅对双链体稳定性有显着影响，而且还赋予了该物种荧光性。当交联键处于末端位置时，具有长连接头连接性的交联双螺旋的荧光被淬灭，而当连接头在分子中心连接两个双螺旋时，该荧光被猝灭。