N-chloro-3-methylbenzamide | 33341-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-chloro-3-methylbenzamide
• 英文别名: N-Chloro-m-methyl-benzamid
• CAS: 33341-66-1
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: RNNVYUDKSIVBLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 N-chloro-3-methylbenzamide 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-ethyl-7-methyl-3a,9b-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]isoquinoline-1,3,5(2H,4H)-trione
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化[4 + 2] N-氯代苯甲酰胺与马来酰亚胺的环化

  摘要：

  已经报道了Co（III）催化的新的[4 + 2] N-氯代苯甲酰胺与马来酰亚胺的环化。通常，已知在用酰胺处理时，马来酰亚胺提供迈克尔型或1，1-型环化产物。在该反应中，马来酰亚胺在室温下以高收率提供[4 + 2]环状产物，同时用内部氧化性N-氯苯甲酰胺作为导向基团进行处理。所开发的方法与各种功能组兼容。获得的[4 + 2]环状产物在某些生物活性分子中具有特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04117
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯乙酰胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-chloro-3-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过C–H激活直接访问钴环化合物：启用N-氯酰胺的杂环的室温合成

  摘要：

  首次通过C–H活化合成钴环化合物，提供了对钴催化化学的关键机理的见解。N-氯酰胺用作钴催化的室温C–H活化和杂环构建的直接合成子。炔烃作为偶联伙伴可以方便地获得异喹诺酮，这是一类重要的合成和药学上重要的化合物。广泛的底物范围使得可以将各种各样的取代模式结合到杂环支架中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02632

文献信息

• Direct Access to Cobaltacycles via C–H Activation: <i>N</i>-Chloroamide-Enabled Room-Temperature Synthesis of Heterocycles
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Shan Guo、Pengfei Shi、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02632

  日期：2017.10.6

  Cobaltacycle synthesis via C–H activation has been achieved for the first time, providing key mechanistic insight into cobalt catalytic chemistry. N-Chloroamides are used as a directing synthon for cobalt-catalyzed room-temperature C–H activation and construction of heterocycles. Alkynes as coupling partners allow convenient access to isoquinolones, a class of synthetically and pharmaceutically important

  首次通过C–H活化合成钴环化合物，提供了对钴催化化学的关键机理的见解。N-氯酰胺用作钴催化的室温C–H活化和杂环构建的直接合成子。炔烃作为偶联伙伴可以方便地获得异喹诺酮，这是一类重要的合成和药学上重要的化合物。广泛的底物范围使得可以将各种各样的取代模式结合到杂环支架中。
• Chiral Cyclopentadienyl Cobalt(III) Complexes Enable Highly Enantioselective 3d-Metal-Catalyzed C–H Functionalizations
  作者：Kristers Ozols、Yun-Suk Jang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b02569

  日期：2019.4.10

  The synthesis of a set of cobalt(III)-complexes equipped with trisubstituted chiral cyclopentadienyl ligands is reported, and their steric and electronic parameters are mapped. The application potential of these complexes for asymmetric C-H functionalizations with 3d-metals is shown by the synthesis of dihydroisoquinolones from N-chlorobenzamides with a broad range of alkenes. The transformation proceeds

  报道了一组配备三取代手性环戊二烯基配体的钴 (III) 配合物的合成，并绘制了它们的空间和电子参数。这些配合物在具有 3d 金属的不对称 CH 官能化方面的应用潜力通过从具有广泛烯烃的 N-氯苯甲酰胺合成二氢异喹诺酮类药物来展示。转化过程具有高达 99.5:0.5 er 的出色对映选择性和高区域选择性。对于这种反应类型，观察到的值优于基于铑 (III) 的最佳方法。此外，具有挑战性的底物（如烷基烯烃）也会与高区域选择性和对映选择性反应。
• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed redox-neutral [4+2]-annulation of <i>N</i>-chlorobenzamides/acrylamides with alkylidenecyclopropanes at room temperature
  作者：Balu Ramesh、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/d1cc00654a

  日期：——

  An efficient synthesis of substituted 3,4-dihydroisoquinolinones through [4+2]-annulation of N-chlorobenzamides/acrylamides having a monodentate directing group with alkylidenecyclopropanes in the presence of a less expensive, highly abundant and air stable Co(III) catalyst via a C–H activation is demonstrated. In this reaction, the N–Cl bond of N-chlorobenzamide serves as an internal oxidant and thus

  通过[4 + 2] -annulation取代的3,4- dihydroisoquinolinones的有效合成Ñ -chlorobenzamides /丙烯酰胺具有单齿在较不昂贵的，高丰度和空气稳定的Co（存在引导组alkylidenecyclopropanes III）催化剂通过演示了C–H激活。在该反应中，N-氯苯甲酰胺的N–Cl键用作内部氧化剂，因此避免使用外部金属氧化剂。3,4-二氢异喹啉酮衍生物已成功转化为高度有用的亚氨酰氯衍生物。氘标记和动力学同标记研究表明，C–H活化是该环化反应中一个决定速率的步骤。
• Cobalt(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation Cascade Reaction of N-Chlorobenzamides with 2-Acetylenic Ketones at Room Temperature
  作者：Yong Wu、Zhouping Wu、Qinwen Zheng、Guanghui Lv、Ruizhi Lai、Yao Hu、Li Hai

  DOI：10.1055/a-1794-1314

  日期：2022.7

  N-chlorobenz­amides with 2-acetylenic ketones at room temperature is reported. This reaction sets N–Cl bond of N-chlorobenzamide as an internal oxidant, displaying broad functional group tolerance and excellent reverse selectivity of alkyne insertion under mild and safe conditions. The cascade reaction offers a straightforward and mild protocol to construct isoquinolones in high yields at room temperature

  报道了在室温下Co(III) 催化的N-氯苯甲酰胺与 2-炔酮的温和级联环化。该反应将 N-氯苯甲酰胺的N -Cl 键设置为内氧化剂，在温和安全的条件下表现出广泛的官能团耐受性和出色的炔烃插入反向选择性。级联反应提供了一种简单而温和的方案，可在室温下以高产率构建异喹诺酮类药物。
• AMINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Corbett Stephen Matthew

  公开号：US20080051419A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is a moiety of formula: and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein X, Z, D, E, V, W, Y, R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , L, and u are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula I to a patient in need thereof, and to compositions for treating such disorders which contain the compounds of formula I. The invention also relates to methods of making the compounds of formula I.

  本发明涉及化合物I的公式，或其药学上可接受的盐，其中A是以下公式的基团： 同时还涉及其药学上可接受的盐和溶剂，其中X、Z、D、E、V、W、Y、R1、R2、R5、R6、L和u的定义如本文所述。 本发明还涉及通过向需要该化合物的患者施用化合物I来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及含有化合物I的用于治疗此类疾病的组合物。 本发明还涉及制备化合物I的方法。