(4R,5S)-1-[(E)-hex-2-enoyl]-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one | 151062-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-1-[(E)-hex-2-enoyl]-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 151062-79-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: CCOSEKNMGLKADA-FEPLPGBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (4R,5S)-1-[(E)-hex-2-enoyl]-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one 在 异丙基氯化镁 、 苯磺酰溴 作用下， 生成 2-{(R)-1-[(S)-1-Bromo-2-((4R,5S)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-imidazolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-butyl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺盐的迈克尔型加成到手性α，β-不饱和酰亚胺上

  摘要：

  通过在路易斯酸的存在下几种邻苯二甲酰亚胺衍生物的亲核攻击，描述了从手性α，β-不饱和酰亚胺1b开始的（R）-（-）-3-氨基丁酸的合成。对反应进行了详细的研究，氯镁邻苯二甲酰亚胺以95：5的非对映异构体比例和90％的收率提供了更好的结果。此外所得到的烯醇化物被截留执行在苯磺酰基溴化物的存在下的反应和2-溴-3- phthalmido衍生物4以良好的收率和高的非对映选择性得到并依次转化成相应的2-叠氮基-3-邻苯二甲酰衍生物6通过用叠氮化钠置换溴化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73317-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-己烯酰氯 、 (4S,5R)-(+)-1,5-二甲基-4-苯基-2-咪唑啉酮 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(4R,5S)-1-[(E)-hex-2-enoyl]-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-promoted 1,4-addition to chiral imide derivatives in the synthesis of .beta.-amino acids

  摘要：

  The 1,4-addition of O-benzylhydroxylamine to imides 3 in the presence of various Lewis acids is described. The reaction is performed in CH2Cl2 at -78-degrees-C and affords derivatives 4 and 5 in good chemical yields and in different diastereomeric ratios, depending on the Lewis acid employed. TiCl4 and Me2AlCl give opposite diastereoselectivities. Furthermore, enantiomerically pure beta-amino acid 9 is obtained in good yield from compound 4a.

  DOI：

  10.1021/jo00073a017