4-o-tolyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid t-butyl ester | 358722-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-o-tolyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid t-butyl ester
• 英文别名: 4-o-tolyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-(o-tolyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；Tert-butyl 5,6-dihydro-4-o-tolylpyridine-1(2h)-carboxylate；tert-butyl 4-(2-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 358722-21-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: NIURGZNWCDKTJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-o-tolyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid t-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(o-tolyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Bioisosteric Replacement and Related Analogs in the Design, Synthesis and Evaluation of Ligands for Muscarinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  之前关于一系列基于内酯的毒蕈碱配体的结构-活性关系研究中，确定了一种含有二苯甲基哌嗪基团的领先化合物（4；IC50 = 340 nM）。本研究的目的是探讨1,3-苯并二氧杂环、4,4-二乙基取代的四氢呋喃、5-取代的噁唑烷酮和色烯作为新系列毒蕈碱配体中内酯环的生物等效替代物。该方法提供了具有改善的抑制率值的化合物，并识别出一种非选择性的毒蕈碱配体，其IC50值为280 nM。将讨论这一新系列的结构-活性关系。选定的化合物在初步实验中进行亚型选择性评估，结果发现它们是非选择性的。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660043
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-hydroxy-4-(o-tolyl)piperidine-1-carboxylate 在 acid 作用下， 生成 4-o-tolyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学修饰芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘧啶衍生物以发现促肾上腺皮质激素释放因子（1）受体拮抗剂：芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘌呤，-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶，-嘌呤-8-和-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物。

  摘要：

  非肽CRF（1）拮抗剂的结构亲和关系（SAR）表明，此类拮抗剂可以由三个单元构成：疏水单元（上区域），质子接受单元（中央区域）和芳族单元（下降区域）。最近，已经报道了通过修饰中央区域获得的各种非肽促肾上腺皮质激素释放因子（1）（CRF（1））受体拮抗剂。相比之下，我们修改了Up-Area并提出了包含有效CRF受体配体1a-c的4-或5-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘧啶衍生物，并提出了4-或5-芳基-1， 2,3,6-四氢吡啶基部分可以用作向上区域中的取代基。我们的兴趣转向化学修饰，其中1a-c的嘧啶环被其他杂环取代，即2、3H-1,2,3-三唑并[4，3的5-d]嘧啶环，4的嘌呤-8-环和5的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶环。其中，5-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶基嘌呤化合物6j（CRA0186）对CRF（1）受体的亲和力最高（IC（50）= 20nM）。我们在这里报告衍生物6-9的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00005-0

文献信息

• [EN] 20-HETE FORMATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FORMATION DE 20-HETE
  申请人：UNIV OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2020163689A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  This disclosure provides novel heterocyclic compounds and methods for inhibiting the enzyme CYP4. Further disclosed methods include: a method of inhibiting the biosynthesis of 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE) in a subject in need thereof and a method of producing neuroprotection and decreased brain damage by preventing cerebral microvascular blood flow impairment and anti-oxidant mechanisms in a subject experiencing or having experienced an ischemic event.

  本公开提供了新颖的杂环化合物和抑制酶CYP4的方法。进一步公开的方法包括：一种抑制需要该物质的受试者体内20-羟基二十碳五烯酸（20-HETE）生物合成的方法，以及通过防止脑微血管血流受损和抗氧化机制来产生神经保护和减少脑损伤的方法，适用于正在经历或曾经经历缺血事件的受试者。
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014159234A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Compounds of formula (I) wherein X1, X2, W, R1 to R5, L and m have the meaning according to the claims, are glucosidase inhibitors, and can be employed, inter alia, for the treatment of Alzheimer's disease.

  式（I）中X1、X2、W、R1至R5、L和m的含义如索赔所述，是葡萄糖苷酶抑制剂，可用于治疗阿尔茨海默病。
• AZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Sugasawa Keizo

  公开号：US20090286766A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Provided is an agent for treating or preventing urinary frequency, urinary urgency and urinary, incontinence which are associated with overactive bladder, a lower urinary tract disease such as interstitial cystitis and chronic prostatitis accompanied by lower urinary tract pain, and various diseases accompanied by pain. A novel azolecarboxamide derivative in which an azole ring such as thioazole or oxazole is bonded to a benzene ring, pyridine ring or pyrimidine ring through carboxamide was confirmed to have a potent trkA receptor-inhibitory activity and found to be an agent for treating or preventing lower urinary tract disease and various diseases accompanied by pain, which is excellent in efficacy and safety, and thus the present invention was accomplished.

  提供了一种用于治疗或预防与过度活跃膀胱、下泌尿道疾病（如间质性膀胱炎和慢性前列腺炎伴随下泌尿道疼痛）以及伴随疼痛的各种疾病相关的尿频、尿急和尿失禁的药剂。一种新型的唑烷羧酰胺衍生物，其中唑环（如硫唑环或噁唑环）通过羧酰胺键连接到苯环、吡啶环或嘧啶环上，被证实具有强效的trkA受体抑制活性，并被发现是一种用于治疗或预防下泌尿道疾病和伴随疼痛的各种疾病的药剂，其疗效和安全性优异，因此本发明得以完成。
• Glycosidase Inhibitors
  申请人：YU Henry

  公开号：US20160031871A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds of formula (I) wherein X 1 , X 2 , W, R 1 to R 5 , L and m have the meaning according to the claims, are glucosidase inhibitors, and can be employed, inter alia, for the treatment of Alzheimer's disease.

  式(I)的化合物中，其中X1、X2、W、R1至R5、L和m的含义根据权利要求书所述，是葡萄糖苷酶抑制剂，可用于治疗阿尔茨海默病等疾病。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2022073469A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure relates to GSPT1 degrader compounds (e.g. small molecule compounds), compositions comprising one or more of the compounds, and to methods of use the compounds for the treatment of certain disease in a subject in need thereof. The disclosure also relates to methods for identifying such compounds.

  本公开涉及GSPT1降解剂化合物（例如小分子化合物），包含一种或多种该化合物的组合物，以及使用该化合物治疗特定疾病的方法，适用于需要该治疗的个体。本公开还涉及识别这种化合物的方法。