(2S,3S)-3-(p-tolylthio)-2-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3S)-3-(p-tolylthio)-2-butanol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(4-methylphenylthio)butan-2-ol；(2S,3S)-3-(4-methylphenyl)sulfanylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: VMXMURBNNKOYQG-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(p-tolylthio)-2-butanol 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-threo-3-(toluene-4-sulfonyl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Elimination Reactions. VII. A Comparison of Some Eliminations in Open-chain and Cyclic Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01564a020
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 2,3-cis-epoxybutane 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2S,3S)-3-(p-tolylthio)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Elimination Reactions. VII. A Comparison of Some Eliminations in Open-chain and Cyclic Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01564a020

文献信息

• Metal(II)<i>d</i>-Tartrates Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Oxiranes with Various Nucleophiles
  作者：Hiroyuki Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.61.1213

  日期：1988.4

  The asymmetric ring opening of meso-2,3-disubstituted oxiranes with thiols, aniline, and trimethylsilyl azide was studied by the use of metal(II) d-tartrates as heterogeneous chiral Lewis acid catalysts. The enantioselectivity varied widely with the combination of oxirane, nucleophile, and metal(II) d-tartrate, and Zn(II) d-tartrate gave the best enantioselectivity in the respective reactions of 1

  通过使用金属 (II) d-酒石酸盐作为非均相手性路易斯酸催化剂，研究了具有硫醇、苯胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物的 meso-2,3-di 取代的环氧乙烷的不对称开环。对映选择性随环氧乙烷、亲核试剂和金属 (II) d-酒石酸盐的组合而变化很大，并且 Zn(II) d-酒石酸盐在 1,2-环氧环己烷与 1-丁硫醇、苯胺、和三甲基甲硅烷基叠氮化物分别以 85%、58% 和 42% ee 提供相应的加合物。此外，研究了由 Zn(II) d-酒石酸盐催化的具有硫醇的外消旋环氧乙烷的动力学拆分。
• Elimination Reactions. VII. A Comparison of Some Eliminations in Open-chain and Cyclic Systems
  作者：F. G. Bordwell、Phillip S. Landis

  DOI：10.1021/ja01564a020

  日期：1957.4