(8R,9S,13S,14S,17R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-(3-iodobenzyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 1334336-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,17R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-(3-iodobenzyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 1334336-60-5
• 化学式: C₃₁H₄₃IO₂Si
• 分子量: 602.671
• InChiKey: WYPYIGXATSSKDW-CDIQSSHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-(3-iodobenzyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (17β)-17-(3-iodobenzyl)-estra-1(10),2,4-triene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  甾体硫酸酯酶抑制剂的雌二醇的17α-烷基化衍生物的化学合成和评价

  摘要：

  类固醇硫酸酯酶（STS）控制着几种正常和恶性组织中循环的类固醇硫酸盐中3-羟基类固醇的水平。因此，已知的活性雌激素和雄激素参与了乳腺癌和前列腺癌等疾病，使STS成为有趣的治疗靶标。在这里，我们描述了使用不同策略的一系列扩展的雌二醇（E2）17α衍生物的化学合成和表征。with-巴比尔反应的一种变体与化学计量的metal金属和催化Kagan试剂的形成被用于在雌酮（E1）的17位引入低反应性苄基底物，而杂环底物则被金属化并与羰基或17-环氧乙烷反应E1。体外 对新化合物对STS的抑制能力的评估确定了新的抑制剂，并允许对该E2的17α衍生物家族进行更完整的结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.027
• 作为产物：
  描述：

  3-(O-tert-butyl(dimethyl)silyl)estrone 、 3-碘苄溴 在 三氢化钐 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到(8R,9S,13S,14S,17R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-(3-iodobenzyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  甾体硫酸酯酶抑制剂的雌二醇的17α-烷基化衍生物的化学合成和评价

  摘要：

  类固醇硫酸酯酶（STS）控制着几种正常和恶性组织中循环的类固醇硫酸盐中3-羟基类固醇的水平。因此，已知的活性雌激素和雄激素参与了乳腺癌和前列腺癌等疾病，使STS成为有趣的治疗靶标。在这里，我们描述了使用不同策略的一系列扩展的雌二醇（E2）17α衍生物的化学合成和表征。with-巴比尔反应的一种变体与化学计量的metal金属和催化Kagan试剂的形成被用于在雌酮（E1）的17位引入低反应性苄基底物，而杂环底物则被金属化并与羰基或17-环氧乙烷反应E1。体外 对新化合物对STS的抑制能力的评估确定了新的抑制剂，并允许对该E2的17α衍生物家族进行更完整的结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.027