2-naphthalenesulfenanilide | 105163-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalenesulfenanilide
• 英文别名: N-naphthalen-2-ylsulfanylaniline
• CAS: 105163-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: BARUXXAXMRFQBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-99 °C
• 沸点：
  420.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸 、 2-naphthalenesulfenanilide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 氧气 、 sodium carbonate 、 C₂₅H₂₇N₃ 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  次磺酰胺的对映选择性 Chan-Lam S-芳基化

  摘要：

  硫立体分子对药物开发具有重大影响。其中，硫亚胺是带有S(IV)立构中心的手性分子，在化学和生物学中表现出巨大的价值，但迄今为止在合成上仍具有挑战性。同样，控制 Chan-Lam 偶联中的立体化学也是一个挑战，该偶联已广泛用于通过使用铜配合物将亲核试剂与硼酸偶联来构建 C-N、C-O 和 C-S 键。在这里，我们报道了次磺酰胺与芳基硼酸的高度化学选择性和对映选择性Chan-Lam S-芳基化，以产生一系列含有硫立构中心的热力学不利的芳基硫亚胺。设计了一种来自 2-吡啶基N-苯基二氢咪唑配体的铜催化剂，通过明确的手性环境和超越背景外消旋转化的高反应性，实现有效的对映体控制。实验和计算相结合的研究建立了反应机理并揭示了化学选择性和立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01213-5
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基2-(4-吡啶基)乙基硫醚 、 苯胺 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATRIZKY A. R.; TAKAHASHI ICHIRO; MARSON CH. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 4914-4920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(4-Pyridyl)ethyl as a protective group for sulfur functionality
  作者：Alan R. Katritzky、Ichiro Takahashi、Charles M. Marson

  DOI：10.1021/jo00375a029

  日期：1986.12
• KATRIZKY A. R.; TAKAHASHI ICHIRO; MARSON CH. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 4914-4920
  作者：KATRIZKY A. R.、 TAKAHASHI ICHIRO、 MARSON CH. M.

  DOI：——

  日期：——