(S)-3,N¹-Diphenyl-propane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,N¹-Diphenyl-propane-1,2-diamine
• 英文别名: (2S)-1-N,3-diphenylpropane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: UEPNHSRXHMEFDU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,N¹-Diphenyl-propane-1,2-diamine 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S,E)-2,6-dimethyl-N-(1-(6-(4-benzyl-1-phenyl-4,5-dihydro-(1H)-imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)ethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  二芳基酮的高对映选择性钴催化的硼氢化。

  摘要：

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00293
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3,N¹-Diphenyl-propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  （4-哌啶基苯基）氨基乙基酰胺作为一类新的非共价组织蛋白酶K抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列基于二肽苯胺的（4-哌啶基苯基）氨基乙基酰胺，并针对组织蛋白酶K，组织蛋白酶L和组织蛋白酶B进行了测试。这些新的非共价抑制剂对半胱氨酸蛋白酶表现出一位数的nM抑制作用。化合物3和7在小鼠和人类破骨细胞吸收试验中均显示出效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.009

文献信息

• Highly Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Diaryl Ketones
  作者：Wenbo Liu、Jun Guo、Shipei Xing、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00293

  日期：2020.4.3

  A highly enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration of diaryl ketones with pinacolborane was developed using chiral imidazole iminopyridine as a ligand to access chiral benzhydrols in good to excellent yields and ee. This protocol could be carried out in a gram scale under mild reaction conditions with good functional group tolerance. Chiral biologically active 3-substituted phthalide and (S)-neobenodine

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。
• (4-Piperidinylphenyl)aminoethyl amides as a novel class of non-covalent cathepsin K inhibitors
  作者：Tae-Seong Kim、Andrew B. Hague、Tony I. Lee、Brian Lian、Christopher M. Tegley、Xianghong Wang、Teresa L. Burgess、Yi-Xin Qian、Sandra Ross、Philip Tagari、Chi-Hwei Lin、Carol Mayeda、Jennifer Dao、Steven Jordan、Christopher Mohr、Janet Cheetham、Vellarkad Viswanadhan、Andrew S. Tasker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.009

  日期：2004.1

  A series of (4-piperidinylphenyl)aminoethyl amides based on dipeptide anilines were synthesized and tested against cathepsin K, cathepsin L and cathepsin B. These new non-covalent inhibitors exhibited single-digit nM inhibition of the cysteine proteases. Compounds 3 and 7 demonstrated potency in both mouse and human osteoclast resorption assays.

  合成了一系列基于二肽苯胺的（4-哌啶基苯基）氨基乙基酰胺，并针对组织蛋白酶K，组织蛋白酶L和组织蛋白酶B进行了测试。这些新的非共价抑制剂对半胱氨酸蛋白酶表现出一位数的nM抑制作用。化合物3和7在小鼠和人类破骨细胞吸收试验中均显示出效力。