1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanamine | 99333-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl)aniline；N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl)-4-methoxyaniline；N-(1-Ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl)-4-methoxybenzenamine
• CAS: 99333-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 249.233
• InChiKey: GXVWNSWBCSIOPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanamine 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 6-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones

  摘要：

  N-(1-Ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl)anilines 2a-2f, prepared from trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal and aniline, readily reacted with diethyl malonate in the presence of sodium hydride, giving substituted products 5a-5f in high yields. Compounds 5a-5f subjected to hydrolysis and decarboxylation under specified conditions yielded the 4,4,4-trifluorobutyric acids 6a-6e or 7. Direct ring-closure of 6a-6e with polyphosphoric acid gave 2-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones 9a-9e. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.01.009
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  从N-芳基N，O-缩醛一键合成功能化的β-氟烷基化曼尼希型产物

  摘要：

  专用于罗尔夫·休斯根教授博士在他的95之际个生日 抽象的 通过CF 2-和CF 3的N-芳基N，O-乙缩醛与酮，酯，和腈。所得的β-氟代烷基化的β-氨基羰基化合物是有望用于药物开发和生物应用的肽替代物。 通过CF 2-和CF 3的N-芳基N，O-乙缩醛与酮，酯，和腈。所得的β-氟代烷基化的β-氨基羰基化合物是有望用于药物开发和生物应用的肽替代物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561324

文献信息

• Synthesis of functionalized α-trifluoroethyl amine scaffolds via Grignard addition to N-aryl hemiaminal ethers
  作者：Amrei Deutsch、Herbert Glas、Anja Hoffmann-Röder、Carl Deutsch

  DOI：10.1039/c3ra47708h

  日期：——

  The synthesis of a variety of α-branched trifluoroethyl amines was achieved by reaction of N-aryl hemiaminal ethers with organomagnesium reagents.

  通过将N-芳基半缩醛醚与有机镁试剂反应，成功合成了多种α-支链三氟乙基胺。
• Monobactams: Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-3-Amino- and 3-Acylamino-4-trifluoromethyl-2-azetidinones
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano、Carlo Scolastico、Enrico Bosone

  DOI：10.1055/s-1985-34142

  日期：——

  An improved synthesis of trans-3-amino-4-trifluoromethyl-2-azetidinone (7), a precursor of trans-4-trifluoromethyl monobactams such as 9 and 10, is described.

  本文描述了反式-3-氨基-4-三氟甲基-2-氮杂环丁酮（7）的改进合成方法，它是反式-4-三氟甲基单内酰胺（如 9 和 10）的前体。
• Nucleophilic reactions with α-trifluoromethyl imine and N,O-disubstituted aminal: synthesis of β-trifluoromethyl β-anilino esters
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00437-7

  日期：2001.9

  The Reformatsky reaction with 4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)aniline (1) proceeds under mild conditions to yield ethyl 4,4,4-trifluoro-3-(N-4-methoxyphenyl)amino-2-alkylbutyrate (5) and 4-trifluoromethyl-3-alkyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone (6) as the main products. Similarly, the reaction of diethyl malonate with 1 in the presence of sodium hydride affords a high yield of ethyl 4,4,4-trifluoro-3-(N-4-methoxyphenyl)amino-2-carbethoxybutyrate (5d), which is also provided in the reaction of diethyl malonate with 4-methoxy-N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl)aniline (2). The Reformatsky reactions of 4a-c with N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl)aniline (3) also proceed to give the corresponding ethyl 4,4,4-trifluoro-3-(N-phenyl)amino-2-alkylbutyrates (11a-c). (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.