methyl (E)-4-(3-chlorophenyl)-2-diazobut-3-enoate | 1589523-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(3-chlorophenyl)-2-diazobut-3-enoate
• CAS: 1589523-25-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• 分子量: 236.658
• InChiKey: PVAJPVCCGAPHKL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(3-chlorophenyl)-2-diazobut-3-enoate 、 4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯 在 palladium dichloride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到dimethyl 3-(3-chlorobenzyl)-1H-indole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed N–H bond insertion and intramolecular cyclization cascade: the divergent synthesis of heterocyclics

  摘要：

  一种钯催化的一锅法N-H插入和Heck环化/碱促进环化方法已经被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c4ob00001c

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Diazo Coupling: Strategy towards Alkene Formation and Tandem Benzannulation
  作者：Daming Zhang、Guangyang Xu、Dong Ding、Chenghao Zhu、Jian Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.201406712

  日期：2014.10.6

  A gold(I)‐catalyzed cross‐coupling of diazo compounds to afford tetrasubstituted alkenes has been developed by taking advantage of a trivial electronic difference between two diazo substrates. A N‐heterocyclic‐carbene‐derived gold complex is the most effective catalyst for this transformation. Based on this new strategy, a gold(I)‐initiated benzannulation has been achieved through a tandem reaction

  利用两个重氮底物之间微不足道的电子差异，已开发出一种金（I）催化的重氮化合物交叉偶联以提供四取代烯烃的方法。杂环卡宾衍生的金络合物是这种转变的最有效催化剂。基于该新策略，通过串联反应（包括重氮交叉偶联，6π电环化和氧化芳构化）实现了金（I）引发的苯环化。