6-[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hex-5-ynyl methanesulfonate | 189383-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hex-5-ynyl methanesulfonate
• CAS: 189383-76-4
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅SSi
• 分子量: 560.871
• InChiKey: WVIKPSBCCNMVEI-WVZXCZDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hex-5-ynyl methanesulfonate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,17β-雌二醇的17α-取代巯基炔基衍生物的合成

  摘要：

  通过将乙炔化锂添加到TBDMS保护的雌酮中，制备了一系列同源的17α-取代的巯基炔基雌二醇©1997，由Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00515-7
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hex-5-ynyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3,17β-雌二醇的17α-取代巯基炔基衍生物的合成

  摘要：

  通过将乙炔化锂添加到TBDMS保护的雌酮中，制备了一系列同源的17α-取代的巯基炔基雌二醇©1997，由Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00515-7

文献信息

• Estradiol-mimetic probes. Preparation of 17α-(6-amino-hexynyl)estradiol biotin, fluorescein and acridinium conjugates
  作者：Maciej Adamczyk、Yon-Yih Chen、Jeffrey A Moore、Phillip G Mattingly

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00225-x

  日期：1998.6

  3-O-tert-Butyldimethylsilyl-17 alpha-(6-mesyloxyhexynyl)estradiol was converted to the azide in 60-70% yield with NaN3/DMPU, then reduced to the corresponding amine (>95% yield). Acylation with the N-hydroxysuccinimide esters of biotin, 5-carboxyfluorescein and 10-(3-sulfopropyl)-N-tosyl-N-(3-carboxypropyl)acridinium-9-carboxamide gave the title conjugates. The K(D)s of the tracers with an estradiol antibody ranged from 97-197 nM. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.