5-hydroxy-5α-cholest-2-en-4-one | 76026-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-5α-cholest-2-en-4-one
• 英文别名: (5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-one
• CAS: 76026-09-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: JDCDYMAIXWCGKX-ZLLXVZCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5α-cholest-2-en-4-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 silver carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4β-acetoxy-5α-hydroxycholest-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Glotter, Erwin; Zviely, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 327 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cholesten-5α-ol 在 sodium chromate(VI) 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以480 mg的产率得到5-hydroxy-5α-cholest-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Glotter, Erwin; Krinsky-Feibush, Pnina; Rabinsohn, Yechiel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1769 - 1772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The oxidation of Δ2, Δ2,4 and Δ4,6 steroids with RuO4
  作者：Domenica Musumeci、Giovanni N Roviello、Donato Sica

  DOI：10.1016/j.steroids.2003.11.003

  日期：2004.3

  In order to find new ways for the functionalization of the A and B rings of the steroid nucleus, the reaction of 5alpha-androst-2-en-17beta-ol 17-acetate (1), cholesta-2,4-diene (4) and cholesta-4,6-dien-3beta-ol 3-acetate (7) was examined using stoichiometric amounts of ruthenium tetraoxide to yield 1,2-cis diols and/or alpha-hydroxy ketones. The reaction of 5alpha-cholest-2-en-3-ol 3-acetate (9) with ruthenium tetraoxide was also carried out and afforded, apart from an alpha-hydroxy ketone, also a diketone and a seco-dicarboxylic acid. The structures of all new steroids, including stereochemical details, were deduced by analysis of spectral data. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Migration reversible du methyle 19 en serie cholestane
  作者：Robert Hanna、Maher Kodeih

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92416-5

  日期：1981.1