(2S)-N1-(4-methylphenyl)-3-methyl-1,2-butanediamine | 473998-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N1-(4-methylphenyl)-3-methyl-1,2-butanediamine
• 英文别名: (2S)-3-methyl-1-N-(4-methylphenyl)butane-1,2-diamine
• CAS: 473998-88-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• 分子量: 192.304
• InChiKey: OKYTUDDEIFKXRJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N1-(4-methylphenyl)-3-methyl-1,2-butanediamine 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 sodium phosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (2S)-3-methyl-1-[(4-methylphenyl)imino]butan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的催化作用使仲胺脱氢和α-官能化。

  摘要：

  已经描述了可见光介导的胺脱氢方法。给定的方案显示了广泛的底物范围，温和的反应条件和出色的结果，而无需繁琐的纯化。通过可见光和路易斯酸催化的协同作用，该方法可用于仲胺与各种亲核试剂的一锅功能化中，从而导致生物活性分子的结构变化的基本组成部分。此外，斯特恩-沃尔默（Stern-Volmer）的研究和淬灭实验揭示了催化剂的作用，并提出了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob02699a
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-methyl-N-(4-methylphenyl)butanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(2S)-N1-(4-methylphenyl)-3-methyl-1,2-butanediamine
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的催化作用使仲胺脱氢和α-官能化。

  摘要：

  已经描述了可见光介导的胺脱氢方法。给定的方案显示了广泛的底物范围，温和的反应条件和出色的结果，而无需繁琐的纯化。通过可见光和路易斯酸催化的协同作用，该方法可用于仲胺与各种亲核试剂的一锅功能化中，从而导致生物活性分子的结构变化的基本组成部分。此外，斯特恩-沃尔默（Stern-Volmer）的研究和淬灭实验揭示了催化剂的作用，并提出了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob02699a

文献信息

• Modular ligand variation in calcium bisimidazoline complexes: effects on ligand redistribution and hydroamination catalysis
  作者：James S. Wixey、Benjamin D. Ward

  DOI：10.1039/c1dt10732a

  日期：——

  A series of calcium complexes supported by chiral bisimidazoline ligands have been studied in the catalytic intramolecular hydroamination/cyclisation of amino-olefins. The complexes [Ca(R-BIM)N(SiMe3)2}(THF)] (R = 4-C6H4Me, 5a, 4-C6H4F, 5b and tBu, 5c) have given competitive enantioselectivities (up to 12%) when compared to current literature studies involving calcium. Bisimidazolines offer a significant advance over similar bisoxazoline ligands, by allowing a greater structural variance through a modular synthetic pathway.

  一系列由手性双咪唑啉配体支持的钙复合物已被研究用于氨基烯烃的催化分子内氢胺化/环化反应。复合物 [Ca(R-BIM)N(SiMe3)2}(THF)]（R = 4-C6H4Me, 5a；4-C6H4F, 5b 和 tBu, 5c）在与当前文献中涉及的钙相比时，表现出竞争性的对映选择性（最高可达 12%）。双咪唑啉在结构变异方面相较于类似的双噁唑啉配体提供了显著的进展，因为它通过模块化合成途径允许更大的结构多样性。
• Stereoselective syntheses of chiral (3S,9bS)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ones
  作者：Alan R. Katritzky、Hai-Ying He、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00220-3

  日期：2002.6

  Chiral (3S,9bS)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ones 11a-11f, 14b.14c and 17a,b were prepared in 78-93% yields with high stereoselectivities (d.e. >99%) by the intermolecular condensations of 2-formylbenzoic acids 10 or 13 or 2-acetylbenzoic acid 15 with chiral diamines 9a-9f and 9h. Compounds 9a-9f and 9h were readily prepared in three steps from optically active N-Boc-alpha-amino acids 5a-5d. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dehydrogenation and α-functionalization of secondary amines by visible-light-mediated catalysis
  作者：Filip Stanek、Robert Pawlowski、Paulina Morawska、Robert Bujok、Maciej Stodulski

  DOI：10.1039/c9ob02699a

  日期：——

  A visible-light-mediated process for dehydrogenation of amines has been described. The given protocol showed a broad substrate scope, mild reaction conditions and excellent results without the requirement of tedious purification. This process can be applied in one-pot functionalization of secondary amines with various nucleophiles through the cooperation of visible-light and Lewis acid catalysis, leading

  已经描述了可见光介导的胺脱氢方法。给定的方案显示了广泛的底物范围，温和的反应条件和出色的结果，而无需繁琐的纯化。通过可见光和路易斯酸催化的协同作用，该方法可用于仲胺与各种亲核试剂的一锅功能化中，从而导致生物活性分子的结构变化的基本组成部分。此外，斯特恩-沃尔默（Stern-Volmer）的研究和淬灭实验揭示了催化剂的作用，并提出了这种转化的机理。