(2R)-2-hydroxy-2-[(R)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclopentanone | 1374422-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-2-[(R)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclopentanone
• CAS: 1374422-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: HUWHXHHIMTZSOI-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  100.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环戊酮 、 对硝基苯甲醛 在 L-苏氨酸 作用下， 反应 120.0h， 生成 (2R)-2-hydroxy-2-[(R)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclopentanone 、 (2R)-2-hydroxy-2-[(S)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclopentanone 、 (2S)-2-hydroxy-2-[(R)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclopentanone 、 (2S)-2-hydroxy-2-[(S)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Stereoselective Organocatalyzed Aldol Reaction of 2-Hydroxycyclobutanone

  摘要：

  研究了 2-hydroxycyclobutanone 与精选芳香醛的立体选择性无溶剂有机催化醛醇反应。通过使用 l-苏氨酸（20 摩尔%），获得了以手性季态中心为特征的去甲基化醛醇加合物，收率高达 72%，同步选择性高达 85:15，ee 高达 84%。与其他δ-羟基酮相比，标题化合物的反应性明显更优。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290597