2-(4-nitrophenyl)-1-pyrroline | 1254718-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1-pyrroline
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole；3,4-Dihydro-5-(4-nitrophenyl)-2H-pyrrole
• CAS: 1254718-95-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BTXSXGFPKYXRGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C (decomp)
• 沸点：
  310.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-1-pyrroline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE OR PYRIDINE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDINE OU DE PYRIDINE ET SON UTILISATION MÉDICINALE
  [ZH] 嘧啶或吡啶类衍生物及其医药用途

  摘要：

  一种黏着斑激酶(FAK)抑制剂化合物，以及含有这类化合物的组合物，该类化合物的用途。所述化合物对癌症、肺动脉高压、病理性血管生成具有较好的治疗效果，具有较好的临床应用前景。

  公开号：

  WO2023109751A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸磺酰胺的对映选择性重排：轻松进入对映体纯的α-芳基季铵盐

  摘要：

  通过在碱性条件下（见方案）对N-（芳基磺酰基）脯氨酸叔丁酯进行立体选择性重排，可以制备对映体纯的季脯氨酸，而没有任何外部立体化学信息来源。磺酰胺芳环必须包含一个吸电子基团（EWG），该基团可稳定中间体Meisenheimer配合物。整个过程可轻松进入一系列光学纯的α-芳族脯氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201000989

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C–H Hydroxylation in Aqueous Acid Enables Selective Functionalization of Amine Derivatives
  作者：James B. C. Mack、John D. Gipson、J. Du Bois、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.7b05469

  日期：2017.7.19

  catalytic protocol for sp3 C-H hydroxylation is described. Reactions are performed in aqueous acid using a bis(bipyridine)Ru catalyst to enable oxidation of substrates possessing basic amine functional groups. Tertiary and benzylic C-H hydroxylation is strongly favored over N-oxidation for numerous amine derivatives. With terpene-derived substrates, similar trends in reactivity toward tertiary and benzylic

  描述了用于 sp3 CH 羟基化的新催化协议的识别、优化和评估。反应在酸水溶液中使用双（联吡啶）Ru 催化剂进行，以氧化具有碱性胺官​​能团的底物。对于许多胺衍生物，叔和苄基 CH 羟基化比 N-氧化更受青睐。对于萜烯衍生的底物，观察到对叔和苄基 CH 键的反应性的类似趋势。尽管反应介质具有电离强度，但手性三级中心的羟基化是对映特异性的。初步动力学实验显示异构顺式和反式 Ru 催化剂之间的反应性存在显着差异，表明该催化剂在反应条件下构型稳定。
• A Hofmann Rearrangement-Ring Expansion Cascade for the Synthesis of 1-Pyrrolines: Application to the Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolinium Salts
  作者：He Huang、Qinghua Yang、Qianqian Zhang、Jie Wu、Yizhen Liu、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201501071

  日期：2016.3.31

  cyclobutanecarboxamide with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene, PhI(OCOCF3)2, resulted in the formation of 1‐pyrroline via Hofmann rearrangement of the former followed by in situ ring expansion reaction of the cyclobutylamine intermediate. Further elaboration of this methodology to the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolo[2,1‐a]isoquinolinium salts has also been described.

  用双（三氟乙酰氧基）碘苯PhI（OCOCF 3）2处理环丁烷甲酰胺，导致前者的霍夫曼重排形成1-吡咯啉，然后环丁胺中间体进行原位环扩环反应。还描述了该方法对2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- a ]异喹啉鎓盐的合成的进一步阐述。
• Enantioselective Rearrangement of Proline Sulfonamides: An Easy Entry to Enantiomerically Pure α-Aryl Quaternary Prolines
  作者：Francesca Foschi、Dario Landini、Vittoria Lupi、Voichiţa Mihali、Michele Penso、Tullio Pilati、Aaron Tagliabue

  DOI：10.1002/chem.201000989

  日期：2010.9.17

  under basic conditions (see scheme), without any external source of stereochemical information. The sulfonamide aromatic ring must contain an electron‐withdrawing group (EWG), which stabilizes an intermediate Meisenheimer complex. The overall process provides easy entry to a series of optically pure α‐aromatic prolines.

  通过在碱性条件下（见方案）对N-（芳基磺酰基）脯氨酸叔丁酯进行立体选择性重排，可以制备对映体纯的季脯氨酸，而没有任何外部立体化学信息来源。磺酰胺芳环必须包含一个吸电子基团（EWG），该基团可稳定中间体Meisenheimer配合物。整个过程可轻松进入一系列光学纯的α-芳族脯氨酸。
• [EN] PYRIMIDINE OR PYRIDINE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDINE OU DE PYRIDINE ET SON UTILISATION MÉDICINALE<br/>[ZH] 嘧啶或吡啶类衍生物及其医药用途
  申请人：[en]SIGNET THERAPEUTICS INC.;[zh]希格生科（深圳）有限公司

  公开号：WO2023109751A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  一种黏着斑激酶(FAK)抑制剂化合物，以及含有这类化合物的组合物，该类化合物的用途。所述化合物对癌症、肺动脉高压、病理性血管生成具有较好的治疗效果，具有较好的临床应用前景。