[(2R,3S,4R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-fluorooxan-2-yl]methyl benzoate | 16750-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-fluorooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 16750-05-3
• 化学式: C₂₇H₂₃FO₇
• 分子量: 478.474
• InChiKey: BFUHTILNWZLYRM-LWSSLDFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,4R,6S)-3,4-dibenzoyloxy-6-fluorooxan-2-yl]methyl benzoate 、 [(2R,3S,4R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-fluorooxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  用四氟化硅对糖进行立体控制的卤代氟化反应，可轻松合成糖基氟化物

  摘要：

  烯糖的Bromofluorination用的SiF进行4，1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH），和H 2 ö在HMPA存在1,4-二恶烷，得到良好的收率与好的选择性bromofluoro糖。随后用n -Bu 3 SnH脱溴得到2-脱氧糖，收率良好。此外，还使用SiF 4 -PhI（OAc）2 -H 2 O成功地进行了糖基的羟基氟化，以73％的收率得到了氟葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00026-3

文献信息

• Reaction of glycals with pyridinium poly(hydrogen fluoride) giving ferrier rearranged sugar fluorides
  作者：Simon J.F. Macdonald、Thomas C. McKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80297-x

  日期：1988.1

  Treatment of certain glycals with pyridinium poly(hydrogen fluoride) afford Ferrier rearranged fluorides, which have been characterized by their 19F n.m.r. spectra and the preparation of derivatives.

  用吡啶鎓聚（氟化氢）处理某些糖类可得到重排的重金属氟化物，其特征在于其19 F nmr光谱和衍生物的制备。
• Stereocontrolled halofluorination of glycals with silicon tetrafluoride, leading to a facile synthesis of glycosyl fluorides
  作者：Makoto Shimizu、Yuko Nakahara、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00026-3

  日期：1999.7

  Bromofluorination of glycals was carried out with SiF4, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH), and H2O in 1,4-dioxane in the presence of HMPA to give bromofluoro sugars in good yields with good selectivities. Subsequent debromination with n-Bu3SnH gave 2-deoxy sugars in good yields. Furthermore, hydroxyfluorination of glycal was also successfully conducted using SiF4-PhI(OAc)2-H2O to give fluoroglucose

  烯糖的Bromofluorination用的SiF进行4，1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH），和H 2 ö在HMPA存在1,4-二恶烷，得到良好的收率与好的选择性bromofluoro糖。随后用n -Bu 3 SnH脱溴得到2-脱氧糖，收率良好。此外，还使用SiF 4 -PhI（OAc）2 -H 2 O成功地进行了糖基的羟基氟化，以73％的收率得到了氟葡萄糖。