2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-N,N-di(propan-2-yl)acetamide | 95777-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-N,N-di(propan-2-yl)acetamide
• CAS: 95777-15-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: FUZSRHUITPHCOA-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-[(4-甲基苯基)亚磺酰基]乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-N,N-di(propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，带有氮原子的手性亚砜配体是可立体控制的配位元素[1]

  摘要：

  通过使用带有氮原子的手性亚砜配体作为配位元素，例如手性α-亚磺酰基乙酰胺，β或γ-氨基亚砜和β-亚磺酰基磺酰胺，研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。证明了手性亚磺酰基功能对不对称诱导的影响。（S）-2-吡咯烷基苯基对甲苯基亚砜或（S）-2-（N-丁基-N-甲基氨基甲基）苯基对亚砜的用途甲苯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的甲苯基亚砜作为手性配体，在我们研究的手性亚砜配体中提供了最高的对映选择性（分别为50％或58％ee）。亚砜基参与这些催化的不对称反应是合理的，并基于获得的立体化学结果提出了不对称诱导的机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00394-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-hydroxyacetamides mediated by enantiomerically pure sulphinyl derivatives
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Fernando Montanari、Angelo Restelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88812-8

  日期：1984.1

  The aldol-type condensation of enantiomerically pure α-sulphinylacetamides is described. The stereochemical outcome of the reaction mainly depends on the nature of the base used to generate the enolate. Experimental evidences allow the identification of preferred reaction paths.

  描述了对映体纯的α-亚磺酰基乙酰胺的醛醇缩合型。反应的立体化学结果主要取决于用于生成烯醇化物的碱的性质。实验证据可以确定优选的反应路径。
• ANNUNZIATA, R.;CINQUINI, M.;COZZI, F.;MONTANARI, F.;RESTELLI, A., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 19, 3815-3822
  作者：ANNUNZIATA, R.、CINQUINI, M.、COZZI, F.、MONTANARI, F.、RESTELLI, A.

  DOI：——

  日期：——