4-fluoro-2-((2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl)phenol | 1305336-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-((2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl)phenol
• CAS: 1305336-96-2
• 化学式: C₁₉H₂₂FNO
• 分子量: 299.388
• InChiKey: RNSSVWUBMMQEQS-SRZZPIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-((2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl)phenol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 bis(4-fluoro-2-((2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl)-phenoxide)nickel
  参考文献：
  名称：

  (苯氧亚胺)镍催化的 C(sp2)–C(sp3) Suzuki–Miyaura 交叉偶联：自由基链恢复机制的证据

  摘要：

  合成了苯氧亚胺 (FI)–镍(II)(2-甲苯基)(DMAP) 化合物，并作为（杂）芳基硼酸与烷基的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) Suzuki-Miyaura 交叉偶联的预催化剂进行了评估溴化物。使用 5 mol% 的最佳 (Me OMe FI)Ni(芳基)(DMAP) 预催化剂，建立了交叉偶联反应的范围，包括各种（杂）芳基硼酸和烷基溴（> 50 个示例，33 –97% 的产率）。与异丙醇钾碱反应产生 (FI) 镍 (0) 酸钾的 β-氢化物消除-还原消除序列被确定为负责从烷基溴中提取卤素原子的催化剂活化途径。 NMR 和 EPR 光谱相结合，确定 (FI) 镍 (II)-芳基配合物在催化过程中处于静止状态，没有证据表明存在长寿命有机自由基或奇电子镍中间体。这些数据表明，自由基链是短暂的，很容易终止，并且还支持“恢复自由基链”过程，通过该过程，(FI)镍(II)-芳基化合物不断地（

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01474
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 5-氟水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 以77 %的产率得到4-fluoro-2-((2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  (苯氧亚胺)镍催化的 C(sp2)–C(sp3) Suzuki–Miyaura 交叉偶联：自由基链恢复机制的证据

  摘要：

  合成了苯氧亚胺 (FI)–镍(II)(2-甲苯基)(DMAP) 化合物，并作为（杂）芳基硼酸与烷基的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) Suzuki-Miyaura 交叉偶联的预催化剂进行了评估溴化物。使用 5 mol% 的最佳 (Me OMe FI)Ni(芳基)(DMAP) 预催化剂，建立了交叉偶联反应的范围，包括各种（杂）芳基硼酸和烷基溴（> 50 个示例，33 –97% 的产率）。与异丙醇钾碱反应产生 (FI) 镍 (0) 酸钾的 β-氢化物消除-还原消除序列被确定为负责从烷基溴中提取卤素原子的催化剂活化途径。 NMR 和 EPR 光谱相结合，确定 (FI) 镍 (II)-芳基配合物在催化过程中处于静止状态，没有证据表明存在长寿命有机自由基或奇电子镍中间体。这些数据表明，自由基链是短暂的，很容易终止，并且还支持“恢复自由基链”过程，通过该过程，(FI)镍(II)-芳基化合物不断地（

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01474

文献信息

• Synthesis of neutral nickel–methyl complexes with monodentate imines and their sequential insertion of carbon monoxide and imine
  作者：Carolyne Stafford、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1016/j.ica.2010.12.024

  日期：2011.4

  Neutral nickel-imine complexes of the form (N boolean AND O)Ni(R)((RN)-N-1=C(H)R-2) (N boolean AND O = salicylaldiminato; R = CH3, Ph; R-1 = alkyl; R-2 = aryl) can be prepared by the reaction of (tmeda)Ni(CH3)(2), imine and the corresponding salicylaldiminato ligand. The addition of carbon monoxide to these complexes lead to the in situ generation of the corresponding nickel-acyl complexes. With N-methyl or N-benzyl substituted imines, these complexes reductively eliminate the phenolic and acyl ligands to generate esters. However, the less sterically encumbered 3,4-dihydroisoquinoline can couple with the nickel-acyl ligand to form 1,2-diamides in high yield. In situ H-1 NMR analysis suggests this reaction occurs via insertion of imine into the nickel-acyl bond to form a nickel-bound amide complex.[GRAPHICS](C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.
• CATALYST FOR POLYMERIZING NORBORNENE MONOMERS AND A METHOD FOR PRODUCING NORBORNENE POLYMER
  申请人：Showa Denko K.K.

  公开号：EP2614091B1

  公开（公告）日：2016-04-20
• CATALYST FOR POLYMERIZATION OF NORBORNENE MONOMERS, METHOD FOR PRODUCING NORBORNENE POLYMER, METHOD FOR PRODUCING NORBORNENE COPOLYMER, NORBORNENE POLYMER AND TRANSITION METAL COMPLEX
  申请人：SHOWA DENKO K.K.

  公开号：US20130059993A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  A catalyst for a polymerization of norbornene monomers includes a transition metal complex represented by a formula (1). A method for producing a norbornene copolymer includes copolymerizing first norbornene monomers corresponding to a first monomer unit represented by a formula (2) and second norbornene monomers corresponding to a second monomer unit represented by a formula (3) in a presence of the catalyst. The transition metal complex is preferably (π-allyl)2-[N-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl]phenolate}palladium, (π-allyl)2-[N-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl]-4-fluorophenolate}palladium, (π-allyl)[2-(N-phenyliminomethyl)phenolate]palladium or (π-allyl)2-[N-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl]-6-methylphenolate}palladium.
• US8598288B2
  申请人：——

  公开号：US8598288B2

  公开（公告）日：2013-12-03
• [EN] CATALYST FOR POLYMERIZING NORBORNENE MONOMERS AND A METHOD FOR PRODUCING NORBORNENE POLYMER<br/>[FR] CATALYSEUR DE POLYMÉRISATION DE MONOMÈRES DE NORBORNÈNE ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE POLYMÈRE DE NORBORNÈNE
  申请人：SHOWA DENKO KK

  公开号：WO2012033227A2

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to a catalyst for the polymerization of norbornene monomers containing transition metal complex (A) represented by formula (1); and a method for producing norbornene copolymers containing a monomer unit represented by formulae (2) and (3). Transition metal complex (A) is preferably (Π-allyl) 2- [N- (2,6-diisopropylphenyl ) iminomethyl ] phenolate } palladium, (Π-allyl) 2 - [N- (2, 6-diisopropylphenyl) iminomethyl] -4-fluorophenolate } palladium, (Π-allyl) [2-(N-phenyliminomethyl ) phenolate] palladium and (Π-allyl ) 2- [N-(2, 6-diisopropylphenyl ) iminomethyl] -6-methylphenolate }palladium.