5,8,14,17,23,26,32,35-Octakis(phenylselanyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene | 1350292-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,8,14,17,23,26,32,35-Octakis(phenylselanyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene
• 英文别名: 5,8,14,17,23,26,32,35-octakis(phenylselanyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene
• CAS: 1350292-88-4
• 化学式: C₈₀H₅₀N₈Se₈
• 分子量: 1755.01
• InChiKey: KXOPIYGOJLSFAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5,8,14,17,23,26,32,35-Octakis(phenylselanyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene 在 吡啶 、 三溴氧磷 、 六氟磷酸钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有主要吸收和荧光超过 1000 nm 的主族元素的酞菁配合物的设计、合成和性质

  摘要：

  我们全面描述了新开发的酞菁 (Pcs) 的独特性质，其中包含在近红外区域吸收和发射的主族元素。第 16 族（S、Se 和 Te）元素和第 15 族（P、As 和 Sb）元素用作外围和中心（核心）取代基。随着第 16 族元素引入游离碱 Pc，观察到 Q 带的红移，这是由于第 16 族元素的给电子能力，特别是在 α 位置。α-ArS-、ArSe- 和 ArTe 连接的游离碱 Pcs 的 X 射线晶体学分析也成功进行，并阐明了结构和光学性质之间的关系。当第 15 族元素离子被引入 Pc 环的中心时，所得的 Pcs 显示出超过 1000 nm（在 CH2Cl2 中高达 1056 nm）的单个 Q 带峰。特别是，[(ArS)8PcP(OMe)2](+) 和 [(ArS)8PcAs(OMe)2](+) 在 960-1400 nm 区域表现出明显的荧光，具有中等的量子产率。15 族元素的原子半径对于决定

  DOI：

  10.1021/ja411016f
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(phenylseleno)phthalonitrile 在 lithium 、 正丁醇 、 硫酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以57%的产率得到5,8,14,17,23,26,32,35-Octakis(phenylselanyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene
  参考文献：
  名称：

  Rational design of functionalized near-infrared absorbing phthalocyanines by three-component coupling strategy

  摘要：

  近红外（NIR）染料有多种用途，如有机太阳能电池和光动力疗法敏化剂。八芳基硫代酞菁（Pcs）就是这类染料中的一例，它能有效吸收 800 纳米以上的近红外光。酞菁外围硫的取代有效地引入了额外的功能，而不会对光学特性产生明显的干扰。然而，含有各种功能化芳硫基的邻苯二腈前体的合成一直受到限制。在此，我们提供了合成含有各种功能化缩醛芳基的邻苯二甲酰腈的三组分型偶联反应。有机金属试剂由芳基卤化物、元素查尔根和 3,6-双（三氟甲烷磺酰氧基）邻苯二甲腈制备而成，可在一锅程序中生成官能化的邻苯二甲腈。利用常用的方法制备了相应的 Pcs。该反应可扩展到其他 16 族元素、化学选择性有机镁和有机锌酸盐试剂。在取代效应的作用下，Pcs 的近红外吸收和荧光特性也得到了揭示和合理的解释。

  DOI：

  10.1142/s1088424622300063

文献信息

• Rationally Designed Phthalocyanines Having Their Main Absorption Band beyond 1000 nm
  作者：Nagao Kobayashi、Taniyuki Furuyama、Koh Satoh

  DOI：10.1021/ja208481q

  日期：2011.12.14

  Highly air-stable phthalocyanines (Pcs) having their main absorption band beyond 1000 nm have been synthesized using main-group elements as peripheral and central (core) substituents. The resultant [(PhS)(8)PcP(OMe)(2)][PF6] and [(PhSe)(8)PcP(OMe)(2)] [PF6] show a single Q-band peak at 1018 and 1033 nm, respectively, which was achieved by carefully taking into account the spectroscopic properties of Pcs and the characteristics of the frontier orbitals. The large red shift can be considered to originate from synergistic effects involving both the group-15 and -16 elements.
• Design, Synthesis, and Properties of Phthalocyanine Complexes with Main-Group Elements Showing Main Absorption and Fluorescence beyond 1000 nm
  作者：Taniyuki Furuyama、Koh Satoh、Tomofumi Kushiya、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1021/ja411016f

  日期：2014.1.15

  that all of the central group 15 elements, peripheral group 16 elements, and their positions are necessary to shift the Q-band beyond 1000 nm, indicating that the substitution effects of group 15 and 16 elements act synergistically. The Pcs having Q-bands beyond 1000 nm in this study also had stability under aerobic conditions comparative to that of CuPc, which is presently being widely used in consumer

  我们全面描述了新开发的酞菁 (Pcs) 的独特性质，其中包含在近红外区域吸收和发射的主族元素。第 16 族（S、Se 和 Te）元素和第 15 族（P、As 和 Sb）元素用作外围和中心（核心）取代基。随着第 16 族元素引入游离碱 Pc，观察到 Q 带的红移，这是由于第 16 族元素的给电子能力，特别是在 α 位置。α-ArS-、ArSe- 和 ArTe 连接的游离碱 Pcs 的 X 射线晶体学分析也成功进行，并阐明了结构和光学性质之间的关系。当第 15 族元素离子被引入 Pc 环的中心时，所得的 Pcs 显示出超过 1000 nm（在 CH2Cl2 中高达 1056 nm）的单个 Q 带峰。特别是，[(ArS)8PcP(OMe)2](+) 和 [(ArS)8PcAs(OMe)2](+) 在 960-1400 nm 区域表现出明显的荧光，具有中等的量子产率。15 族元素的原子半径对于决定