4-methyl-3,6-dihydropyridin-2-one | 20967-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3,6-dihydropyridin-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-3,6-dihydropyridin-2(1H)-one；4-methyl-2,5-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 20967-57-1
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD19217210
• 分子量: 111.144
• InChiKey: VVQSYDQNTWBJNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3,6-dihydropyridin-2-one 在 氨 、 三甲基铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-methyl-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-4-imine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成诱导型一氧化氮合酶的抑制剂。发现一种具有潜在口服生物利用度的新化学铅。

  摘要：

  合成了一系列与小成员环稠合的2-亚氨基哌啶（表1和表2），并使用体外人一氧化氮合酶（NOS）抑制试验进行了生物学评估。融合的双环化合物5-9在hiNOS抑制试验中显示出与化合物1几乎相同的效价。其中，1-甲基类似物8​​和9分别显示出比其相应的未取代类似物7和6更好的同工型选择性。还通过小鼠模型中的体内NO累积测定法评估了化合物5和6。报道了口服生物利用型人诱导型NOS（iNOS）抑制剂的新化学线索的发现过程。还报道了这些化合物的结构-活性关系（SAR）研究和化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00017-5
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基吡啶 在 氨 、 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methyl-3,6-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  One Step Synthesis of Dihydropyridin-2-imines: Inhibitors of Inducible Nitric Oxide Synthase

  摘要：

  采用桦木还原法，再加上适当的加工程序，成功地从普通起始原料 2- 氨基吡啶 1 一步合成了二氢吡啶-2-亚胺 2 或 3，这两种化合物都是诱导型一氧化氮（iNOS）的强效抑制剂。报告还介绍了这种还原法在其他取代的 2-氨基吡啶 4-8 和 2-羟基吡啶 9 中的应用。此外，还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32982

文献信息

• One Step Synthesis of Dihydropyridin-2-imines: Inhibitors of Inducible Nitric Oxide Synthase
  作者：Yasufumi Kawanaka、Kaoru Kobayashi、Shinya Kusuda、Tadashi Tatsumi、Masanori Murota、Toshihiko Nishiyama、Katsuya Hisaichi、Atsuko Fujii、Keisuke Hirai、Masao Naka、Masaharu Komeno、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1055/s-2002-32982

  日期：——

  An exclusive one step synthesis of dihydropyridin-2-imines 2 or 3, both of which are potent inhibitors of inducible nitric oxide (iNOS), from the common starting material 2-aminopyridine 1 was successfully carried out using the Birch reduction followed by the appropriate work-up procedure. The application of this reduction to other substituted 2-aminopyridines 4-8 and 2-hydroxypyridine 9 are reported. The reaction mechanism is also discussed.

  采用桦木还原法，再加上适当的加工程序，成功地从普通起始原料 2- 氨基吡啶 1 一步合成了二氢吡啶-2-亚胺 2 或 3，这两种化合物都是诱导型一氧化氮（iNOS）的强效抑制剂。报告还介绍了这种还原法在其他取代的 2-氨基吡啶 4-8 和 2-羟基吡啶 9 中的应用。此外，还讨论了反应机理。
• A new and simple method for the synthesis of highly functionalised pyrrolizidines, indolizidines and pyrroloazepines
  作者：Paul A. O’Gorman、Ting Chen、Hannah E. Cross、Saleena Naeem、Arnaud Pitard、M. Ilyas Qamar、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.061

  日期：2008.10

  The reaction of 5-, 6- and 7-membered cyclic thioimidates with cyclopropenones gives access to highly functionalised pyrrolizidines, indolizidines and pyrroloazepines via a formal [3+2] cycloaddition process.

  5-，6-和7-元环状硫代亚氨酸酯与环丙烯酮的反应可通过正式的[3 + 2]环加成过程获得高度官能化的吡咯嗪，吲哚并立和吡咯并ze庚烷。
• Condensed piperidine compound
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06110930A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  A compound represented by formula (I): ##STR1## wherein all symbols are defined in the specification, or an acid addition salt thereof or a hydrate thereof; a process for preparing the same; and a nitrogen monoxide synthase inhibitor comprising the same as an active ingredient.

  化合物的化学式为(I): ##STR1## 其中所有符号均在规范中定义，或其酸加盐或水合物; 一种制备该化合物的方法;以该化合物作为活性成分的一种一氧化氮合酶抑制剂。
• Condensed piperidine derivatives used as a nitrogen monoxide synthase inhibitors
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0870763B1

  公开（公告）日：2001-12-12
• US6110930A
  申请人：——

  公开号：US6110930A

  公开（公告）日：2000-08-29