(Z)-N⁶-benzoyl-N⁹-(1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)adenine | 1031734-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (Z)-N⁶-benzoyl-N⁹-(1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)adenine
• 英文别名: N-[9-[(Z)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 1031734-41-4
• 化学式: C₁₅H₉F₄N₅O
• 分子量: 351.263
• InChiKey: MEDBBXNITBAJFJ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3,3-五氟-1-丙烯 、 N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N⁶-benzoyl-N⁹-(1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)adenine 、 (Z)-N⁶-benzoyl-N⁹-(1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  一种合成稳定的核碱基α-氟烯胺的简便方法

  摘要：

  在氢化钠存在下，用缺电子的六氟丙烯或 1,1,3,3,3-五氟丙烯处理一整套核酸碱基和相关衍生物 4、9 和 10，得到相应的 N1 和 N9 稳定的氟化烯胺高区域选择性。这种烷基化是迈克尔型加成消除过程的结果，并得到所需的产物 2a-10a 和 2b-10b，为 E/Z 混合物。出乎意料的是，用叔丁基锂和随后用 [D4] 甲醇处理 2b 得到了不同的 E 和 Z 立体异构体结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700703

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of Stable α-Fluoro Enamines of Nucleobases
  作者：Hanna Wójtowicz-Rajchel、Henryk Koroniak、Andrzej Katrusiak

  DOI：10.1002/ejoc.200700703

  日期：2008.1

  acid bases and related derivatives 4, 9 and 10 with electron-deficient hexafluoropropene or 1,1,3,3,3-pentafluoropropene in the presence of sodium hydride gave the corresponding N1 and N9 stable fluorinated enamines with high regioselectivity. This alkylation is a result of a Michael type addition–elimination process and gave the desired products 2a–10a and 2b–10b as E/Z mixtures. Unexpectedly, treatment

  在氢化钠存在下，用缺电子的六氟丙烯或 1,1,3,3,3-五氟丙烯处理一整套核酸碱基和相关衍生物 4、9 和 10，得到相应的 N1 和 N9 稳定的氟化烯胺高区域选择性。这种烷基化是迈克尔型加成消除过程的结果，并得到所需的产物 2a-10a 和 2b-10b，为 E/Z 混合物。出乎意料的是，用叔丁基锂和随后用 [D4] 甲醇处理 2b 得到了不同的 E 和 Z 立体异构体结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)