3-(oct-1-en-2-yl)pyridine | 1014629-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(oct-1-en-2-yl)pyridine
• CAS: 1014629-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: KLYCZJJAINKVLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 1-辛烯基三乙氧基硅烷 在 4-hydroacetophenone oxime-derived palladacycle sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-3-(oct-1-en-1-yl)pyridine 、 (Z)-1-(3-pyridyl)oct-1-ene 、 3-(oct-1-en-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  无配体条件下烯丙基三烷氧基硅烷的氢氧化钠水溶液促进的交叉偶联反应†

  摘要：

  链烯基三烷氧基硅烷与芳基碘化物，溴化物和氯化物的无氟交叉偶联反应是在120℃下在正常或微波加热下，使用氢氧化钠作为活化剂的，在水中进行的。这个过程发生在钯的存在下（OAC）2或4-羟基乙酰苯酮肟衍生钯化合物1作为具有低的Pd负载量无配体的条件下的预催化剂（0.01-1摩尔％），并用四Ñ-丁基溴化铵作为添加剂。在这些反应条件下，可以将不同的市售乙烯基烷氧基硅烷与相应的苯乙烯交联，最好的底物是乙烯基三甲氧基硅烷或乙烯基三乙氧基硅烷。通过威尔金森催化的炔烃与三乙氧基硅烷的加氢硅烷化反应制得的烯基三乙氧基硅烷，在中等至高β/α区域选择性的微波辐射下，经芳基和乙烯基卤化物立体定向芳基化，分别得到不对称的对苯二甲酸酯，烯基苯和共轭二烯。这种简单的程序允许通过萃取分离产物中的钯进行三步操作，从钯相中回收钯，其中钯的含量非常低（芳基碘化物为2-27.5 ppm，溴化物为76 ppm）。

  DOI：

  10.1021/jo702570q