2,3,7,8-tetramethoxy-5-methyl-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthridine | 123965-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 2,3,7,8-tetramethoxy-5-methyl-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthridine
• 英文别名: 2,3,7,8-tetramethoxy-5-methyl-6H-benzo[c]phenanthridine
• CAS: 123965-59-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: PHAFKHVEFJVWCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8-tetramethoxy-5-methyl-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthridine 在 氢氧化钾 、 水 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 2,3,7,8-tetramethoxy-5-methyl-6-oxo-benzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Arthur et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1840,1843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5,6-dimethoxybenzyl bromide 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,7,8-tetramethoxy-5-methyl-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of a New Skeletal Compound Benzonaphthazepine by Regioselective C-H Activation Utilizing the Intramolecular Coordination of an Amine to Pd

  摘要：

  本研究描述了利用钯试剂从 N-溴苄基萘胺合成新骨架化合物苯并萘氮杂卓的新方法。在使用钯试剂对 N-溴苄基萘胺进行双芳基偶联反应时，苄基氨基与钯的分子内配位会导致相对于萘环上胺基的周位上的 C-H 发生区域选择性活化，从而以良好甚至极佳的收率生成苯并萘氮杂卓。萘环 C7 处取代基的体积会影响双芳基偶联反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822371

文献信息

• Expeditious Approach to Pyrrolophenanthridones, Phenanthridines, and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines via Organocatalytic Direct Biaryl-Coupling Promoted by Potassium<i>tert</i>-Butoxide
  作者：Subhadip De、Sourabh Mishra、Badrinath N. Kakde、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/jo400890k

  日期：2013.8.16

  intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS). Interestingly, this biaryl coupling also works in the presence of potassium tert-butoxide as sole promoter. On extending our approach further, we found that N-acyl 2-bromo-N-arylbenzylamines undergo a one-pot N-deprotection/biaryl coupling followed by oxidation, thus offering an expeditious route to the phenanthridine and benzo[c]phenanthridine skeletons. The

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni
• Novel Synthesis of Naphthobenzazepinesfrom<i>N</i>-Bromobenzylnaphthyl­aminesby Regioselective C-H Activation Utilizing the Intramolecular Coordinationof an Amine to Pd
  作者：Takashi Harayama、Tomonori Sato、Akihiro Hori、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-2003-39911

  日期：——

  In a biaryl coupling reaction of N-bromobenzylnaphthyl­amine using Pd reagent, the intramolecular coordination of the benzylamino group to Pd causes the regioselective C-H activation at the peri-position to the amine group on the naphthalene ring to produce a new skeletal compound, naphthobenzazepine, in good to excellent yield.

  在使用钯试剂对 N-溴苄基萘胺进行的双芳基偶联反应中，苄基氨基与钯的分子内配位使萘环上的胺基在近位发生区域选择性 C-H 活化，生成了一种新的骨架化合物--萘并氮杂卓，收率良好甚至极佳。
• Bailey et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2277,2280
  作者：Bailey et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth; Kuffner, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2035,2037
  作者：Spaeth、Kuffner

  DOI：——

  日期：——
• Novel Synthesis of a New Skeletal Compound Benzonaphthazepine by Regioselective C-H Activation Utilizing the Intramolecular Coordination of an Amine to Pd
  作者：Takashi Harayama、Tomonori Sato、Akihiro Hori、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-2004-822371

  日期：——

  The novel synthesis of a new skeletal compound, benzonaphthazepine, from N-bromobenzylnaphthylamine using a Pd reagent is described. In the biaryl coupling reaction of N-bromobenzylnaphthylamine using a Pd reagent, the intramolecular coordination of the benzylamino group to Pd causes regioselective C-H activation at the peri position relative to the amine group on the naphthalene ring, producing benzonaphthazepine in good to excellent yield. The bulkiness of the substituent at C7 on the naphthalene ring affects the regioselectivity of the biaryl coupling reaction.

  本研究描述了利用钯试剂从 N-溴苄基萘胺合成新骨架化合物苯并萘氮杂卓的新方法。在使用钯试剂对 N-溴苄基萘胺进行双芳基偶联反应时，苄基氨基与钯的分子内配位会导致相对于萘环上胺基的周位上的 C-H 发生区域选择性活化，从而以良好甚至极佳的收率生成苯并萘氮杂卓。萘环 C7 处取代基的体积会影响双芳基偶联反应的区域选择性。