toluene-4-sulfonic acid 4-[(1S,2S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-iodo-1-(1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyloxy)propyl]phenyl ester | 1034157-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 4-[(1S,2S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-iodo-1-(1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyloxy)propyl]phenyl ester
• CAS: 1034157-93-1
• 化学式: C₂₉H₃₇IO₇SSi
• 分子量: 684.665
• InChiKey: PQPIHOSUVWNTGP-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 4-[(1S,2S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-iodo-1-(1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyloxy)propyl]phenyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以45.3%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3S,3aS,7aS)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methoxy-5-oxobenzofuran-2-yl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于自由基环化的两种路线合成（-）-香果树胶及其绝对构型的建立。

  摘要：

  描述了生物活性新木脂素（-）-树果皮总合成的两种独立途径。第一个（98％ee）是基于在苯环上进行正式的自由基环化，并涉及在6元环内约束的双键上的5-exo-trigonal闭合。第二种途径（88％ee）较短，基于芳基在侧链双键上的5-外三角环化。两种途径的立体选择性程度不同。最初分配给（+）-角果皮的绝对构型以前是根据经验的按摩学规则而受到质疑的。目前的化学工作证实需要修订，并且还必须更改与（+）-棕榈果糖相关的几种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b801858h
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 toluene-4-sulfonic acid 4-[(S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(4-hydroxyphenoxy)-2-iodopropyl]phenyl ester 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 4-[(1S,2S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-iodo-1-(1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyloxy)propyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于自由基环化的两种路线合成（-）-香果树胶及其绝对构型的建立。

  摘要：

  描述了生物活性新木脂素（-）-树果皮总合成的两种独立途径。第一个（98％ee）是基于在苯环上进行正式的自由基环化，并涉及在6元环内约束的双键上的5-exo-trigonal闭合。第二种途径（88％ee）较短，基于芳基在侧链双键上的5-外三角环化。两种途径的立体选择性程度不同。最初分配给（+）-角果皮的绝对构型以前是根据经验的按摩学规则而受到质疑的。目前的化学工作证实需要修订，并且还必须更改与（+）-棕榈果糖相关的几种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b801858h