9-[[2-氯乙氧基]甲基]鸟嘌呤 | 127302-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-[[2-氯乙氧基]甲基]鸟嘌呤
• 英文名称: 9-(2-chloroethoxymethyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-9-(2-chloroethoxymethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 127302-85-6
• 化学式: C₈H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 243.653
• InChiKey: WTGULTBQZVMLHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[[2-氯乙氧基]甲基]鸟嘌呤 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74.5%的产率得到8-bromo-9-(2-chloroethoxymethyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷类似物。6.用亚硫酰氯氯化无环鸟苷及其某些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475258
• 作为产物：
  描述：

  omega-mesylacyclovir 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到9-[[2-氯乙氧基]甲基]鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  PROCESS OF PREPARATION OF VALACYCLOVIR AND RELEVANT INTERMEDIATES

  摘要：

  公开号：

  EP0915874B1

文献信息

• Catalytic effect of tetrabutylammonium fluoride in the preparation of secoribo-nucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/hlca.19890720710

  日期：1989.11.1

  A general and rapid procedure is developed for the preparation of secoribo-nucleoside analogues. Bu4NF has a marked effect on the condensation of guanine (5) with 2-(chloromethoxy)ethyl benzoate (2) or 1-halo-2-(chloromethoxy)ethanes 12 and 16. Condensation and deprotection of the acyl protecting group and nucleophilic displacement of the halogen atoms to yield 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl] guanine (9)

  开发了用于制备secoribo-核苷类似物的通用且快速的方法。Bu 4 NF对鸟嘌呤（5）与苯甲酸2-（氯甲氧基）乙酯（2）或1-卤-2-（氯甲氧基）乙烷12和16的缩合具有显著作用。酰基保护基团的缩合和脱保护以及卤原子的亲核取代以产生9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（9）一步。
• Synthesis and biological evaluation of some cyclic phosphoramidate nucleoside derivatives
  作者：A. Kumar、P. L. Coe、A. S. Jones、R. T. Walker、J. Balzarini、Eric De Clercq

  DOI：10.1021/jm00171a009

  日期：1990.9

  5'-nucleotide in vitro. Unfortunately this compound is not sufficiently stable in solution for it to be tested in vivo. The biological properties of this and some related derivatives of (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine and acyclovir have been evaluated in in vitro and in vivo systems designed to show the effects of any intracellular liberation of the nucleotide. Although some of the derivatives are probably

  （E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧-5'-O-（3-甲基-2-氧代-5-甲酰基-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷-2-基）尿苷合成的且在生理条件下且不需要酶活性的物质，已显示出可在体外产生5'-核苷酸。不幸的是，该化合物在溶液中不够稳定，无法在体内进行测试。（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷和无环鸟苷的这种和某些相关衍生物的生物学特性已在体外和体内系统中进行了评估，旨在显示该核苷酸在细胞内释放的作用。 。尽管某些衍生物可能充当了活性核苷的前药，但没有证据表明任何化合物都能释放出有意义浓度的5'-核苷酸。
• Madre; Zhuk; Golankiewicz, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 10, p. 2242 - 2246
  作者：Madre、Zhuk、Golankiewicz

  DOI：——

  日期：——
• Phosphoramidate derivatives of acyclovir, inhibitors of herpes virus replication
  作者：N. F. Zakirova、A. V. Shipitsyn、M. V. Jasko、S. N. Kochetkov

  DOI：10.1134/s1068162011050190

  日期：2011.9

  A series of new acyclovir phosphoramidates-potential antiviral agents against resistant strains of herpes virus-was synthesized. Of several approaches used for their synthesis, the treatment of the intermediate phosphorochloridate with various amines proved to be optimal. Two of the synthesized compounds were moderately active against HSV-1.
• Chinese Journal of Pharmaceuticals 2008, 39, 643-645
  作者：

  DOI：——

  日期：——