5-chloro-3,4-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde | 63055-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3,4-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde；3-Chloro-2-nitro-4,5-dimethoxybenzaldehyd；3-Chlor-4,5-dimethoxy-2-nitro-benzaldehyd
• CAS: 63055-08-3
• 化学式: C₉H₈ClNO₅
• 分子量: 245.619
• InChiKey: WBJWILVWKYXYTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3,4-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2,3-dichloro-4,5-dimethoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  CHLORINE SUBSTITUTION PRODUCTS OF VERATRALDEHYDE, VERATRIC ACID, AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01192a009
• 作为产物：
  描述：

  5-氯香草醛 在 硝酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-chloro-3,4-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Quinazolines. XXV. The synthesis of 8-Chloro-2-[4-(2-furoyl)piperazin-1-yl]-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine hydrochloride (8-chloroprazosin hydrochloride)

  摘要：

  以香兰素为起点，分十二步合成了 8-chloroprazosin (3) hydrochloride 的十二步合成，从香兰素开始，总收率为 16%（59% w/w 收率）。 总收率为 16%（59% w/w 收率）。该盐酸盐是一种有用的内标 盐酸盐是定量估算人体血浆中药物哌唑嗪含量的有用内标。

  DOI：

  10.1071/ch9811561

文献信息

• [EN] COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEUR DE LA VOIE D'ACTIVATION DU COMPLÉMENT ET SES UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013192345A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention provides a compound of formula I a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as inhibitor of the complement alternative pathway and particularly as inhibitor of Factor B for the treatment of e.g. age-related macular degeneration and diabetic retinopathy. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造该发明的化合物，并且作为抑制补体替代途径的治疗用途，特别是作为抑制因子B的治疗用途，例如用于治疗年龄相关性黄斑变性和糖尿病视网膜病变。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种制药组合物。
• A Wittig-olefination–Claisen-rearrangement approach to the 3-methylquinoline-4-carbaldehyde synthesis
  作者：Mukund G Kulkarni、Mayur P Desai、Deekshaputra R Birhade、Yunus B Shaikh、Ajit N Dhatrak、Ramesh Gannimani

  DOI：10.3762/bjoc.8.197

  日期：——

  rearrangement to give 4-pentenals 3a-h. Protection of the aldehyde group of the 4-pentenals as acetals 4a-h and subsequent oxidative cleavage of the terminal olefin furnished nitroaldehydes 5a-h. Reductive cyclization of these nitroaldehydes yielded the required 3-methylquinoline-4-carbaldehydes 6a-h in excellent yields. Therefore, an efficient method was developed for the preparation of 3-methylquinoline-4-carbaldehydes

  描述了使用 Wittig-烯烃化-克莱森重排协议从邻硝基苯甲醛 1a-h 合成重要的 3-甲基喹啉-4-甲醛 6a-h 的有效合成。邻硝基苯甲醛与巴豆氧基亚甲基三苯基膦的 Wittig 反应得到巴豆基乙烯基醚 2a-h，在二甲苯中回流加热时，​​其经历克莱森重排得到 4-戊烯醛 3a-h。将 4-戊烯醛的醛基保护为缩醛 4a-h，随后氧化裂解末端烯烃提供硝基醛 5a-h。这些硝基醛的还原环化以极好的收率产生了所需的 3-甲基喹啉-4-甲醛 6a-h。所以，
• Complement Pathway Modulators and Uses Thereof
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20150126492A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention provides a compound of formula I a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as inhibitor of the complement alternative pathway and particularly as inhibitor of Factor B for the treatment of e.g. age-related macular degeneration and diabetic retinopathy. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种I式化合物，一种制造该化合物的方法，以及其作为补体替代途径抑制剂的治疗用途，特别是作为抑制因子B的治疗用途，例如治疗与年龄相关的黄斑部病变和糖尿病视网膜病变。本发明还提供了药理活性剂的组合和制药组合物。
• OXIDATION OF 3,4-DIMETHOXYCINNAMIC ACID AND SUBSTITUTION PRODUCTS WITH ALKALINE POTASSIUM PERMANGANATE SOLUTION
  作者：FRANKLIN B. WITTMER、L. CHAS. RAIFORD

  DOI：10.1021/jo01182a006

  日期：1945.11
• A short and efficient synthesis of furo[2,3-b]indoles
  作者：Mukund G. Kulkarni、Sanjay W. Chavhan、Mayur P. Desai、Yunnus B. Shaikh、Dnyaneshwar D. Gaikwad、Attrimuni P. Dhondge、Ajit S. Borhade、Vijay B. Ningdale、Deekshaputra R. Birhade、Nagorao R. Dhatrak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.068

  日期：2010.8

  Application of Wittig olefination-Claisen rearrangement protocol for the short synthesis of furo [2,3-b]indoles is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图