Methyl 4-methyl-5-[3-methyl-5-(4-methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carboxylate | 1422956-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: Methyl 4-methyl-5-[3-methyl-5-(4-methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-methyl-5-[3-methyl-5-(4-methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1422956-82-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S₃
• 分子量: 348.511
• InChiKey: FUTJZXXRBWNULE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-methyl-5-[3-methyl-5-(4-methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 5-[5-[5-(2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-4-methylthiophen-2-yl]-3-methylthiophen-2-yl]-4-methylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可平面化推拉式低聚噻吩中的3,4-乙撑二氧噻吩†

  摘要：

  我们报告推挽的设计，综合和评估 四噻吩 包含一个的两亲 3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）和脚手架上的单个强烈扭曲。可平面推挽寡聚噻吩两亲物最近作为一种概念上新颖的荧光探针被引入，可检测脂质双层膜的流动性和潜力。“超扭曲” EDOT探头分别响应平面化和受限的旋转自由度，并出现红移和激发光谱中振动精细结构的变化。在溶液中，发现相当弱的溶剂致变色和显着的热致变色。平面化和有限的旋转自由度提供了对脂质双层膜性质和流动性的精妙灵敏度，包括相变的比率检测。这些独特的特性会削弱对膜电位的感测，但仍然是可能的。

  DOI：

  10.1039/c3ob27471c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻吩-2-甲基羧酸盐 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 Methyl 4-methyl-5-[3-methyl-5-(4-methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可平面化推拉式低聚噻吩中的3,4-乙撑二氧噻吩†

  摘要：

  我们报告推挽的设计，综合和评估 四噻吩 包含一个的两亲 3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）和脚手架上的单个强烈扭曲。可平面推挽寡聚噻吩两亲物最近作为一种概念上新颖的荧光探针被引入，可检测脂质双层膜的流动性和潜力。“超扭曲” EDOT探头分别响应平面化和受限的旋转自由度，并出现红移和激发光谱中振动精细结构的变化。在溶液中，发现相当弱的溶剂致变色和显着的热致变色。平面化和有限的旋转自由度提供了对脂质双层膜性质和流动性的精妙灵敏度，包括相变的比率检测。这些独特的特性会削弱对膜电位的感测，但仍然是可能的。

  DOI：

  10.1039/c3ob27471c

文献信息

• Increasingly twisted push–pull oligothiophenes and their planarization in confined space
  作者：David Alonso Doval、Stefan Matile

  DOI：10.1039/c3ob41706a

  日期：——

  A series of systematically deplanarized push–pull oligothiophenes is designed and synthesized to determine the perfect twist for maximal spectroscopic response to their planarization within lipid bilayer membranes. Weak deplanarization naturally gives weak shifts, but strong deplanarization also gives weak shifts because planarization becomes impossible. Intermediate deplanarization turns out to be ideal. The shifts found in response to chromophore planarization are not as dramatic as with lobsters during cooking but sufficient to discriminate solid-ordered and liquid-disordered membranes with the naked eye.

  设计并合成了一系列系统性去平面化的推拉型寡聚噻吩，以确定在脂质双层膜内最大光谱响应的理想扭曲角。弱去平面化自然会导致弱位移，但强去平面化也会导致弱位移，因为平面化变得不可能。中等去平面化被证明是理想的。对染料平面化的响应所产生的位移并不像烹饪龙虾时那样戏剧性，但足以用肉眼区分固态有序和液态无序膜。